Glycinát měďnatý

Glycinát měďnatý
	Strukturní vzorec
Obecné
Sumární vzorec	C4H10CuN2O5
Vzhled	tmavě modrá pevná látka (monohydrát) ; světle modré krystaly (dihydrát)
Identifikace
Registrační číslo CAS	13479-54-4; 18253-80-0 (monohydrát)
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	236-783-2
PubChem	3032611
SMILES	C(C(=O)[O-])N.C(C(=O)[O-])N.[Cu+2]
InChI	InChI=1S/2C2H5NO2.Cu/c23-1-2(4)5;/h21,3H2,(H,4,5);/q;;+2/p-2
Vlastnosti
Molární hmotnost	229,68 g/mol
Teplota tání	123 °C (396 K)
Teplota varu	rozklad
Hustota	2,029 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	0,18 g/100 ml (0 °C); 0,52 g/100 ml (25 °C)
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu, ethanolu a pyridinu
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS09
H-věty	H302 H315 H319 H400
P-věty	P264+265 P273 P280 P301+317 P302+352 P305+351+338 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P391 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Glycinát mědnatý je organická sloučenina se vzorcem [Cu(gly)₂(H₂O)_x], kde x = 2 (dihydrát), 1 (monohydrát) nebo 0 (bezvodá sůl). Tento komplex glycinu a mědi byl poprvé popsán v roce 1841 a mnohokrát zkoumán, zejména s ohledem na izomerizaci z cis na trans formu, popsanou v roce 1890.^[2]^[3] Všechny tyto formy jsou modře zbarvené pevné látky, lišící se rozpustností. Látka má využití jako zdroj mědi v krmivech pro zvířata.^[4]

Výroba a příprava

Glycinát měďnatý se obvykle získává reakcí octanu měďnatého ve vodném roztoku ethanolu s glycinem:^[2]^[3]

Cu(OAc)₂ + 2 H₂NCH₂COOH + x H₂O → [Cu(H₂NCH₂COO)₂(H₂O)_x] + 2 AcOH, x = 0, 1, nebo 2

Reakce probíhá jako neredoxní disociační substituce a vytváří převážně cis-izomer.^[2]^[3]

Struktura

Podobně jako většina komplexů aminokyselin vytváří glycinát pětičlenný chelátový kruh, s bidentátním (κ²Ο,Ν) glycinátovým ligandem.^[2]^[5]

Chelatující ligandy zaujímají kolem atomu mědi čtvercově rovinnou geometrii.^[3]

Cis a trans izomery

Nesymetričnost glycinátového ligandu a čtvercově rovinná geometrie komplexu vede ke dvěma možným geometrickým izomerům: cis a trans.

Je známo několik způsobů vzájemného rozlišení těchto izomerů; k jednodušším patří infračervená spektroskopie, kde ligandy s odlišnými konfiguracemi mají různé vlnočty pásů odpovídajících vibracím vazeb C–N, C–O, a Cu^II–N. Využít lze také vzhled krystalů, spolehlivější je ale rentgenová krystalografie.^[6]

Krystalograficky byly prozkoumány všechny formy této sloučeniny, nejčastěji izolovanou je cis-monohydrát.^[5]^[6]

Za vysokých teplot se cis-izomer může přeměnit na trans.^[2]^[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Copper(II) glycinate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3032611
↑ ^a ^b ^c ^d ^e B. W. Delf; R. D. Gillard; P. O'Brien. The isomers of α-amino-acids with copper(II). Part 5. The cis and trans isomers of bis(glycinato)copper(II), and their novel thermal isomerization. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1979, s. 1301–1305. Dostupné online. ISSN 1364-5447. DOI 10.1039/DT9790001301.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Christofer S. Tautermann; Jasmina Sabolović; Andreas F. Voegele; Klaus R. Liedl. Mechanism of the Cis−Trans Isomerization of Bis(glycinato)copper(II). The Journal of Physical Chemistry B. 2004, s. 2098–2102. Dostupné online. ISSN 1520-6106. DOI 10.1021/jp0364497.
↑ J. D. Ward; J. W. Spears. Long-Term Effects of Consumption of Low-Copper Diets with or Without Supplemental Molybdenum on Copper Status, Performance, and Carcass Characteristics of Cattle. Journal of Animal Science. 1997, s. 3057–3065. DOI 10.2527/1997.75113057x. PMID 9374323.
↑ ^a ^b B. M. Casari; A. H. Mahmoudkhani; V. Langer. A Redetermination of cis-Aquabis(glycinato-κ²N,O)copper(II). Acta Crystallographica Section E. 2004, s. m1949–m1951. Dostupné online. DOI 10.1107/S1600536804030041.
↑ ^a ^b Dursun Ali Köse; Emre Toprak; Aliye Kaşarcı; Emre Avcı; Gülçin Alp Avcı; Onur Şahin; Orhan Büyükgüngör. Synthesis, Spectral, and Thermal Studies of Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II)-Glycinato Complexes and Investigation of Their Biological Properties: Crystal Structure of [Cu(µ-gly).2 (H₂O)]_n. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. 2016-07-02, s. 1109–1118. Dostupné online. ISSN 1553-3174. DOI 10.1080/15533174.2013.801855.

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3032611

[:0-2] B. W. Delf; R. D. Gillard; P. O'Brien. The isomers of α-amino-acids with copper(II). Part 5. The cis and trans isomers of bis(glycinato)copper(II), and their novel thermal isomerization. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1979, s. 1301–1305. Dostupné online. ISSN 1364-5447. DOI 10.1039/DT9790001301.

[:1-3] Christofer S. Tautermann; Jasmina Sabolović; Andreas F. Voegele; Klaus R. Liedl. Mechanism of the Cis−Trans Isomerization of Bis(glycinato)copper(II). The Journal of Physical Chemistry B. 2004, s. 2098–2102. Dostupné online. ISSN 1520-6106. DOI 10.1021/jp0364497.

[4] J. D. Ward; J. W. Spears. Long-Term Effects of Consumption of Low-Copper Diets with or Without Supplemental Molybdenum on Copper Status, Performance, and Carcass Characteristics of Cattle. Journal of Animal Science. 1997, s. 3057–3065. DOI 10.2527/1997.75113057x. PMID 9374323.

[:2-5] B. M. Casari; A. H. Mahmoudkhani; V. Langer. A Redetermination of cis-Aquabis(glycinato-κ²N,O)copper(II). Acta Crystallographica Section E. 2004, s. m1949–m1951. Dostupné online. DOI 10.1107/S1600536804030041.

[XRD-6] Dursun Ali Köse; Emre Toprak; Aliye Kaşarcı; Emre Avcı; Gülçin Alp Avcı; Onur Şahin; Orhan Büyükgüngör. Synthesis, Spectral, and Thermal Studies of Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II)-Glycinato Complexes and Investigation of Their Biological Properties: Crystal Structure of [Cu(µ-gly).2 (H₂O)]_n. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. 2016-07-02, s. 1109–1118. Dostupné online. ISSN 1553-3174. DOI 10.1080/15533174.2013.801855.

[2]

[3]

[4]

[1]

[5]

[6]