Fukujamovo párování

Fukujamovo párování je organická reakce thioesterů s orgaozinečnatými halogenidy za přítomnosti palladiových katalyzátorů, produkty jsou ketony. Reakci objevil Tóru Fukujama v roce 1998.^[1]

Reakce se vyznačuje vysokou chemoselektivitou, mírnými podmínkami a používáním málo toxických reaktantů.^[2]

Jednou z výhod této reakce je to, že se zastavuje u ketonu a nevytváří terciární alkohol. Výchozí látky mohou obsahovat různé funkční skupiny, jako jsou ketony, acetáty, thioethery, arylbromidy, chloridy a aldehydy.

Tato reakce byla zahrnuta do syntézy biotinu.^[3]

Fukujamovu párování se podobá dříve vyvinutá Fukujamova redukce.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fukuyama coupling na anglické Wikipedii.

↑ H. Tokuyama; S. Yokoshima; T. Yamashita; T. Fukuyama. A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents. Tetrahedron Letters. 1998, s. 3189–3192. DOI 10.1016/S0040-4039(98)00456-0.
↑ MORI, Y.; SEKI, M. SYNTHESIS OF MULTI-FUNCTIONALIZED KETONES THROUGH THE FUKUYAMA COUPLING REACTION CATALYZED BY PEARLMAN’S CATALYST: PREPARATION OF ETHYL 6-OXOTRIDECANOATE (Tridecanoic acid, 6-oxo-, ethyl ester). Org. Synth.. 2007, s. 285–294. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 281–288.
↑ T. Shimizu; M. Seki. Facile synthesis of (+)-biotin via Fukuyama coupling reaction. Tetrahedron Letters. 2000, s. 5099–5101. DOI 10.1016/S0040-4039(00)00781-4.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Fukujamovo párování na Wikimedia Commons

[1] H. Tokuyama; S. Yokoshima; T. Yamashita; T. Fukuyama. A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents. Tetrahedron Letters. 1998, s. 3189–3192. DOI 10.1016/S0040-4039(98)00456-0.

[2] MORI, Y.; SEKI, M. SYNTHESIS OF MULTI-FUNCTIONALIZED KETONES THROUGH THE FUKUYAMA COUPLING REACTION CATALYZED BY PEARLMAN’S CATALYST: PREPARATION OF ETHYL 6-OXOTRIDECANOATE (Tridecanoic acid, 6-oxo-, ethyl ester). Org. Synth.. 2007, s. 285–294. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 281–288.

[3] T. Shimizu; M. Seki. Facile synthesis of (+)-biotin via Fukuyama coupling reaction. Tetrahedron Letters. 2000, s. 5099–5101. DOI 10.1016/S0040-4039(00)00781-4.

[1]

[2]

[3]