Ferrocen
Ferrocen (C10H10Fe) je organokovová (metallocenová) sloučenina skládající se ze dvou cyklopentadienidových aromatických kruhů, mezi nimiž je koordinováno dvojmocné železo (+II) pentahaptickou vazbou (sendvičová struktura). Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu s chloridem železitým.[2]
| Ferrocen | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
.JPG) | |
| Obecné | |
| Systematický název | bis(η5–cyklopentadienyl)železo |
| Sumární vzorec | C10H10Fe |
| Vzhled | světle oranžový prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 102-54-5 |
| PubChem | 11985121 |
| SMILES | [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2] |
| InChI | InChI=1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 186,04 g/mol |
| Teplota tání | 174 °C |
| Teplota varu | 249 °C |
| Hustota | 1,107 g/cm3 (0 °C) 1,490 g/cm3 (20 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | ve vodě nerozpustný, rozpustný ve většině organických rozpouštědel |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07  GHS09 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Historie
editovatFerrocen byl objeven třikrát nezávisle na sobě. Poprvé byl zaznamenán ve 40. letech 20. století v americké firmě Union Carbid jako usazenina v trubkách vedoucích cyklopendatien. Roku 1950 byl vytvořen v britské společnosti British Oxygen při experimentech se syntézou aminů. O rok později jej připravili Peter L. Pauson a Thomas J. Kealy z Duquesnovy univerzity v Pittsburghu při snaze syntetizovat fulvalen.[3]
O popis struktury ferrocenu se zasloužily roku 1952 rovněž tři na sobě nezávislé skupiny. Největší podíl na tom měli Ernst Otto Fischer z Mnichovské technické univerzity a Geoffrey Wilkinson. Ti v roce 1973 získali Nobelovu cenu za objev struktury ferrocenu i za další výzkum podobných organometalických sloučenin.[3]
Příprava
editovatPoprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu (který se připravuje z cyklopentadienu, hořčíku a bromethanu v benzenu) s chloridem železnatým:
2 C5H5MgBr + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + MgCl2 + MgBr2.
Další způsoby přípravy jsou:
Fe + 2 C5H6 → Fe(C5H5)2 + H2 nebo
Fe(CO)5 + 2 C5H6 → Fe(C5H5)2 + 5 CO + H2.
Také se připravuje těmito reakcemi:
2 NaC5H5 + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2 NaCl
Použití
editovatFerrocen se používá jako netoxická náhrada tetraethylolova, problémem však je vznik usazenin zkracujících životnost zapalovacích svíček[3].
Reakce
editovatFerrocen se spaluje společně s benzinem:
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Ferrocene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Ferrocene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ KEALY, T.J.; PAUSON, P.L. A New Type of Organo-Iron Compound. Letter to Nature. 1951, roč. 168, s. 1039–1040. DOI 10.1038/1681039b0.
- ↑ a b c HRUBÝ, Martin. Ferrocen. Vesmír. 2022-01, roč. 101, čís. 1, s. 50.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Ferrocen na Wikimedia Commons - (anglicky) Ferrocene - Periodic Table of Videos
