Bromethan

Bromethan
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	bromethan
Ostatní názvy	ethylbromid
Funkční vzorec	CH3CH2Br
Sumární vzorec	C2H5Br
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	74-96-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-825-5
PubChem	6332
ChEBI	47232
SMILES	CCBr
InChI	InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3
Číslo RTECS	KH6475000
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,97 g/mol
Teplota tání	−119 °C (154 K)
Teplota varu	38,4 °C (311,6 K)
Hustota	1,4604 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	0,000 9 g/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v chloroformu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru
Tlak páry	51 kPa (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS08
H-věty	H225 H302 H332 H351
P-věty	P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301+317 P303+361+353 P304+340 P317 P318 P330 P370+378 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	−20 °C (253 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bromethan, také nazývaný ethylbromid, zkráceně EtBr (tato zkratka se také používá pro ethidiumbromid), je organická sloučenina patřící mezi halogenalkany, s etherovým zápachem.

Výroba

Výroba EtBr je vzorem pro další výroby bromalkanů.Obvykle se používá adice bromovodíku (HBr) na ethen:

H₂C=CH₂ + HBr → H₃C-CH₂Br

Bromethan je levný a málokdy se připravuje v laboratoři. Laboratorní přípravu lze provést pomocí ethanolu a směsi kyseliny bromovodíkové a sírové. Dalším možným postupem je refluxování ethanolu s fosforem a bromem; přitom se vytváří bromid fosforitý.^[2]

Použití

V organické syntéze se EtBr používá jako syntetický ekvivalent ethylového (Et⁺) karbokationtu;^[3] tento kation se ve skutečnosti nevytváří. Jako příklady mohou sloužit přeměny solí karboxylových kyselin na ethylestery,^[4] karboaniontů na ethylaované sloučeniny, thiomočoviny na ethylisothiouroniové soli,^[5] a aminů na příslušné ethylaminy.^[6]

Bezpečnost

Monohalogenované uhlovodíky s krátkými řetězci jsou, potenciálně nebezpečná, alkylační činidla. Bromidy jsou lepšími alkylačními činidly než chloridy a vystavení těmto látkám by se tak mělo omezovat.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bromoethane na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6332
↑ OLIVER KAMM; C. S. MARVEL. Alkyl and alkylene bromides. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 25.
↑ MAKOSZA, M.; JONCZYK, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile. Org. Synth.. S. 91. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 897.
↑ PETIT, Y.; LARCHEVÊQUE, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate. Org. Synth.. S. 37. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 401.
↑ E. BRAND; BRAND, F. C. Guanidodacetic Acid. Org. Synth.. S. 440. Dostupné online. ; Coll. Vol..
↑ BRASEN, W. R; HAUSER, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol. Org. Synth.. S. 58. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 582.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Bromethan na Wikimedia Commons
Bezpečnostní list
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6332

[2] OLIVER KAMM; C. S. MARVEL. Alkyl and alkylene bromides. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 25.

[3] MAKOSZA, M.; JONCZYK, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile. Org. Synth.. S. 91. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 897.

[4] PETIT, Y.; LARCHEVÊQUE, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate. Org. Synth.. S. 37. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 401.

[5] E. BRAND; BRAND, F. C. Guanidodacetic Acid. Org. Synth.. S. 440. Dostupné online. ; Coll. Vol..

[6] BRASEN, W. R; HAUSER, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol. Org. Synth.. S. 58. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 582.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]