Felandren

Felandren
	Strukturní vzorec α-felandrenu
	Strukturní vzorec β-felandrenu
Obecné
Systematický název	2-methyl-5-(propan-2-yl)cyklohexa-1,3-dien (α-felandren); 3-methyliden-6-(propan-2-yl)cyklohex-1-en (β-felandren)
Sumární vzorec	C10H16
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	96-37-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-503-2
PubChem	11142
ChEBI	48741
SMILES	CC(C)C1CCC(=C)C=C1
InChI	InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,6,8,10H,3,5,7H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	136,23 g/mol
Teplota varu	171 °C (444 K)
Hustota	0,85 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	0,2452 mg/100 ml
Tlak páry	212±1 Pa
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS08
H-věty	H226 H304
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P301+316 P303+361+353 P331 P370+378 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	49 °C (322 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Felandren je souhrnné označení pro navzájem podobné organické sloučeniny, α-felandren a β-felandren; jedná se o vzájemně izomerní cyklické monoterpeny, obsahující dvojné vazby. U α-felandrenu jsou obě dvojné vazby součástí šestiuhlíkového kruhu, zatímco β-felandren má jednu z nich mimo kruh. Obě sloučeniny jsou ve vodě nerozpustné a rozpouští se v diethyletheru.

Pojmenování pro tyto látky vychází od názvu stromu Eucalyptus radiata, dříve nazývaného Eucalyptus phellandra, který obsahuje α-felandren;^[3] stejná látka se také nachází v silici Eucalyptus dives.^[4] β-felandren byl izolován například z fenyklu.

Felandreny mají využití jako složky parfémů. Vůně β-felandrenu bývá popisována jako pepřově-mátová s příměsí citrusů.

Alfa-felandren může při styku se vzduchem za vyšších teplot vytvářet výbušné peroxidy.^[5]

Biosyntéza

Biosyntéza felandrenů začíná kondenzací dimethylallylpyrofosfátu s isopentenylpyrofosfátem S_N1 reakcí za vzniku geranylpyrofosfátu. Tento monoterpen se následně cyklizuje na meziprodukt obsahující menthylový kation. Dalším krokem je přenos hydridu, vytvářející allylový karbokation. Nakonec proběhne eliminační reakce, přičemž podle pozice, na které k ní dojde, vznikne α- nebo β-felandren.^[6]

Odkazy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Felandren na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phellandrene na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7296
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h β-izomer
↑ Jacobs, S. W. L., Pickard, J., Plants of New South Wales, 1981, ISBN 0-7240-1978-2
↑ Boland, D. J., Brophy, J. J., and A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6
↑ Peter Urben. Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards. [s.l.]: Butterworth-Heinemann, 2007. S. 1154.
↑ Paul M. Dewick. Medicinal natural products : a biosynthetic approach. [s.l.]: [s.n.], 2009-03-09. Dostupné online.

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7296

[izo-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h β-izomer

[3] Jacobs, S. W. L., Pickard, J., Plants of New South Wales, 1981, ISBN 0-7240-1978-2

[4] Boland, D. J., Brophy, J. J., and A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6

[5] Peter Urben. Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards. [s.l.]: Butterworth-Heinemann, 2007. S. 1154.

[6] Paul M. Dewick. Medicinal natural products : a biosynthetic approach. [s.l.]: [s.n.], 2009-03-09. Dostupné online.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]