Elektrofilní substituce

Elektrofilní substituce jsou skupinou chemických reakcí, při kterých elektrofil nahrazuje jinou funkční skupinu v molekule; touto skupinou je většinou, ne však vždy, atom vodíku. Elektrofilní aromatické substituce jsou charakteristické pro aromatické sloučeniny a jsou důležitými postupy připojení funkčních skupin na benzenová jádra. Druhým hlavním typem elektrofilní substituce je elektrofilní alifatická substituce.

Elektrofilní aromatická substituce

U aromatických sloučenin je při elektrofilní substituci atom připojený na benzenové jádro, obvykle vodíkový atom, nahrazen elektrofilem. Nejvýznamnějšími reakcemi tohoto typu jsou aromatická nitrace, aromatická halogenace, aromatická sulfonace, Friedelova-Craftsova alkylace a Friedelova-Craftsova acylace.

Elektrofilní alifatická substituce

Při elektrofilní substituci u alifatických sloučenin elektrofil nahrazuje funkční skupinu. Reakce je podobná nukleofilní alifatické substituci, kde je reaktantem nukleofil místo elektrofilu. Čtyřmi možnými mechanismy alifatické elektrofilní substituční reakce jsou S_E1, S_E2(přední), S_E2(zadní) a S_Ei, které se rovněž podobají svým nukleofilním protějškům S_N1 a S_N2. Při S_E1 mechanismu se nejprve substrát ionizuje na karboanion a kladně nabitý organický zbytek. Karbanion se následně okamžitě zrekombinuje s elektrofilem. U S_E2 reakcí vzniká jediný přechodný stav, v němž se nacházejí původní i nově vytvořené vazby.

K elektrofilním alifatickým substitucím patří:

Nitrosace
Ketonová halogenace
Keto-enol tautomerie
Alifatické diazoniové párování

Odkazy

Související články

Nukleofilní substituce

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Elektrofilní substituce na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Electrophilic substitution na anglické Wikipedii.