E2 reakce

E2 reakce je označení typu eliminační reakce, kde E označuje eliminaci a číslice 2 ukazuje, že jde o bimolekulární reakci.

Model mechanismu takové reakce vytvořil ve 20. letech 20. století Christopher Kelk Ingold. Mechanismus obsahuje jediný krok, při něm zanikají vazby uhlík-vodík a halogen-vodík za vzniku dvojné vazby mezi dvěma uhlíky (C=C).

E2 reakce mají tyto charakteristické vlastnosti:

Probíhají v jediném kroku, vytváří se pouze jeden přechodný stav.
Obvykle probíhají u primárních alkylhalogenidů, někdy ale i sekundárních alkylhalogenidů i jiných sloučenin.
Reakce je druhého řádu, protože je ovlivněná alkylhalogenidem i zásadou.

Jelikož při E2 reakcích vznikají vazby pí, tak musí být obě odstupující skupiny (často vodík a halogen) navzájem v antiperiplanární poloze. Antiperiplanární přechodný stav je v nezákrytové konformaci a má nižší energii než synperiplanární, který by byl v zákrytové konformaci. Mechanismus s nezákrytovou konformací je u E2 reakcí pravděpodobnější (na rozdíl od E1 reakcí).

Při E2 reakcích se obvykle používají silné zásady. Zásada musí být dostatečně silná na to, aby mohla odtrhnout slabě kyselý vodík.
Aby vznikla vazba pí, tak se hybridizace uhlíků změní z sp³ na sp².
Vazba C-H je v kroku určujícím rychlost reakce oslabena a nastává tak deuteriový izotopový efekt o hodnotě výrazně větší než 1 (obvykle 2 až 6).
Současně s E2 reakcí probíhá také zpětná S_N2 reakce, pokud může zásada také fungovat jako nukleofil (což je vlastnost mnoha běžných zásad).

Příkladem E2 reakce je následující reakce isobutylbromidu s ethoxidem draselným v ethanolu, jejímiž produkty jsou isobuten, ethanol a bromid draselný:

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Elimination reaction na anglické Wikipedii.