Dikyanoacetylen

chemická sloučenina

Dikyanoacetylen, systematicky but-2-yndinitril, je anorganická sloučenina se vzorcem C4N2. Molekula je lineární a střídají se v ní jednoduché a trojné vazby.

Dikyanoacetylen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevbut-2-yndinitril
Funkční vzorecN≡C-C≡C-C≡N
Sumární vzorecC4N2
Identifikace
Registrační číslo CAS1071-98-3
PubChem14068
SMILESC(#CC#N)C#N
InChIInChI=1S/C4N2/c5-3-1-2-4-6
Vlastnosti
Molární hmotnost76,056 g/mol
Teplota tání20,5 °C (293,6 K)[1]
Teplota varu76,5 °C (349,6 K)
Hustota0,907 g/cm3
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°500,4 kJ/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Za pokojové teploty jde o čirou kapalinu. Protože je její spalování silně exotermní, tak se může explozivně rozkládat na uhlík a plynný dusík, její plamen v kyslíkové atmosféře dosahuje teploty až 5260 K (4990 °C); v ozonu za vysokého tlaku může jeho teplota přesáhnout i 6000 K (5770 °C).[2]

Příprava

editovat

Dikyanoacetylen lze získat průchodem plynného dusíku přes grafit zahřátý na 2673 až 3000 K.[3]

Použití

editovat

Dikyanoacetylen je silným dienofilem, protože nitrilové skupiny silně odtahují elektrony, a využívá se tak v Dielsových-Alderových reakcích s málo reaktivními dieny. Může se navazovat i na aromatický 1,2,4,5-tetramethylbenzen, za vzniku substituovaného bicyklooktatrienu;[4] na takovéto aromatické sloučeniny se přitom navazují jen nejreaktivnější dienofily.

Výskyt

editovat

Pevný dikyanoacetylen byl s využitím infračervené spektroskopie nalezen v atmosféře Saturnova měsíce Titanu.[5] Se změnami ročních období na Titanu se střídavě odpařuje a kondenzuje; tento cyklus umožňuje ze Země zkoumat počasí na Titanu.

Detekce dikyanoacetylenu v mezihvězdném prostředí je obtížná, protože v důsledku své symetrie nemá rotační mikrovlnné spektrum. Byly ale pozorovány podobné asymetrické molekuly, například kyanoacetylen, a tak se předpokládá, že i dikyanoacetylen se v takových prostředích vyskytuje.[6]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dicyanoacetylene na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14068
  2. A. D. Kirshenbaum; A. V. Grosse. The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000K. Journal of the American Chemical Society. 1956, s. 2020. DOI 10.1021/ja01590a075. 
  3. E. Ciganek; C. G. Krespan. Syntheses of Dicyanoacetylene. The Journal of Organic Chemistry. 1968, s. 541–544. DOI 10.1021/jo01266a014. 
  4. C. D. Reactions of Dicyanoacetylene. Journal of Organic Chemistry. 1963, s. 74–78. DOI 10.1021/jo01036a015. 
  5. R. E. Samuelson; L. A. Mayo; M. A. Knuckles; R. J. Khanna. C4N2 Ice in Titan's North Polar Stratosphere. Planetary and Space Science. 1997, s. 941–948. DOI 10.1016/S0032-0633(97)00088-3. Bibcode 1997P&SS...45..941S. 
  6. R. Kołos. Exotic Isomers of Dicyanoacetylene: A Density Functional Theory and ab initio Study. Journal of Chemical Physics. 2002, s. 2063–2067. Dostupné online. DOI 10.1063/1.1489992. Bibcode 2002JChPh.117.2063K. 

Související články

editovat

Externí odkazy

editovat