Dikyanoacetylen
Dikyanoacetylen, systematicky but-2-yndinitril, je anorganická sloučenina se vzorcem C4N2. Molekula je lineární a střídají se v ní jednoduché a trojné vazby.
| Dikyanoacetylen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | but-2-yndinitril |
| Funkční vzorec | N≡C-C≡C-C≡N |
| Sumární vzorec | C4N2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1071-98-3 |
| PubChem | 14068 |
| SMILES | C(#CC#N)C#N |
| InChI | InChI=1S/C4N2/c5-3-1-2-4-6 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 76,056 g/mol |
| Teplota tání | 20,5 °C (293,6 K)[1] |
| Teplota varu | 76,5 °C (349,6 K) |
| Hustota | 0,907 g/cm3 |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | 500,4 kJ/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Za pokojové teploty jde o čirou kapalinu. Protože je její spalování silně exotermní, tak se může explozivně rozkládat na uhlík a plynný dusík, její plamen v kyslíkové atmosféře dosahuje teploty až 5260 K (4990 °C); v ozonu za vysokého tlaku může jeho teplota přesáhnout i 6000 K (5770 °C).[2]
Příprava
editovatDikyanoacetylen lze získat průchodem plynného dusíku přes grafit zahřátý na 2673 až 3000 K.[3]
Použití
editovatDikyanoacetylen je silným dienofilem, protože nitrilové skupiny silně odtahují elektrony, a využívá se tak v Dielsových-Alderových reakcích s málo reaktivními dieny. Může se navazovat i na aromatický 1,2,4,5-tetramethylbenzen, za vzniku substituovaného bicyklooktatrienu;[4] na takovéto aromatické sloučeniny se přitom navazují jen nejreaktivnější dienofily.
Výskyt
editovatPevný dikyanoacetylen byl s využitím infračervené spektroskopie nalezen v atmosféře Saturnova měsíce Titanu.[5] Se změnami ročních období na Titanu se střídavě odpařuje a kondenzuje; tento cyklus umožňuje ze Země zkoumat počasí na Titanu.
Detekce dikyanoacetylenu v mezihvězdném prostředí je obtížná, protože v důsledku své symetrie nemá rotační mikrovlnné spektrum. Byly ale pozorovány podobné asymetrické molekuly, například kyanoacetylen, a tak se předpokládá, že i dikyanoacetylen se v takových prostředích vyskytuje.[6]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Dicyanoacetylene na anglické Wikipedii.
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14068
- ↑ A. D. Kirshenbaum; A. V. Grosse. The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000K. Journal of the American Chemical Society. 1956, s. 2020. DOI 10.1021/ja01590a075.
- ↑ E. Ciganek; C. G. Krespan. Syntheses of Dicyanoacetylene. The Journal of Organic Chemistry. 1968, s. 541–544. DOI 10.1021/jo01266a014.
- ↑ C. D. Reactions of Dicyanoacetylene. Journal of Organic Chemistry. 1963, s. 74–78. DOI 10.1021/jo01036a015.
- ↑ R. E. Samuelson; L. A. Mayo; M. A. Knuckles; R. J. Khanna. C4N2 Ice in Titan's North Polar Stratosphere. Planetary and Space Science. 1997, s. 941–948. DOI 10.1016/S0032-0633(97)00088-3. Bibcode 1997P&SS...45..941S.
- ↑ R. Kołos. Exotic Isomers of Dicyanoacetylene: A Density Functional Theory and ab initio Study. Journal of Chemical Physics. 2002, s. 2063–2067. Dostupné online. DOI 10.1063/1.1489992. Bibcode 2002JChPh.117.2063K.
Související články
editovat- Dikyan, N≡C−C≡N
- Diacetylen, H−C≡C−C≡C−H
- Kyanopolyyny
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dikyanoacetylen na Wikimedia Commons
