Dianhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové

Dianhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,3,4,6-tetron
Ostatní názvy	dianhydrid kyseliny ethylentetrakarboxylové
Sumární vzorec	C6O6
Identifikace
Registrační číslo CAS	15016-12-3
PubChem	12651153
SMILES	O=C(C(C(O2)=O)=C1C2=O)OC1=O
InChI	InChI=1S/C6O6/c7-3-1-2(5(9)11-3)6(10)12-4(1)8
Vlastnosti
Molární hmotnost	168,06 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dianhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové je chemická sloučenina se vzorcem C₆O₆, dvojnásobný anhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové (C₆H₄O₈). Molekula se skládá ze dvou maleinanhydridových kruhů spojených svými alkenovými skupinami. Jde o světle žlutou olejovitou kapalinu rozpustnou v dichlormethanu a chloroformu.^[1]

Tato sloučenina a její reakce byly poprvé popsány v roce 1967.^[2]^[3] Získat ji lze mimo jiné pyrolýzou kyseliny ethentetrakarboxylové^[4]

a mikrovlnnou pyrolýzou Meldrumovy kyseliny.^[1] Dvě molekuly Meldrumovy kyseliny se přitom redukčně dimerizují za vzniku alkenové vazby na každém kruhu. Kruhy se následně hydrolýzou esterů otevírají za vzniku kyseliny ethentetrakarboxylové, která se poté cyklizuje jako u prvního postupu.

Teoreticky je možný i izomerní dianhydrid se vzorcem C₆O₆, také obsahující dvě malonanhydridové jednotky spojené alkenovými skupinami (CAS 160032-88-2).

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethylenetetracarboxylic dianhydride na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Avat (Arman) Taherpour (2010), Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C₆O₆) Spectrochimica Acta Part A, volume 75, pages 493–497 DOI:10.1016/j.saa.2009.10.049
↑ Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C₆O₆ (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, pages 306-314 DOI:10.1002/cber.19671000135
↑ Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C₆O₆). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 315-322 DOI:10.1002/cber.19671000136
↑ John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, (1981), The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 2, Issue 4, Pages 331-337 DOI:10.1016/0165-2370(81)80005-8

Související články

Cyklohexanhexon

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Dianhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové na Wikimedia Commons

[taher-1] Avat (Arman) Taherpour (2010), Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C₆O₆) Spectrochimica Acta Part A, volume 75, pages 493–497 DOI:10.1016/j.saa.2009.10.049

[2] Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C₆O₆ (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, pages 306-314 DOI:10.1002/cber.19671000135

[3] Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C₆O₆). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 315-322 DOI:10.1002/cber.19671000136

[4] John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, (1981), The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 2, Issue 4, Pages 331-337 DOI:10.1016/0165-2370(81)80005-8

[1]

[2]

[3]

[4]