Chlorkyan

Chlorkyan (též CK) je anorganická sloučenina se vzorcem NCCl. Tento lineární, tříatomový pseudohalogenid je za běžných podmínek snadno kondenzující bezbarvý plyn. Je rozpustný ve vodě, alkoholech a diethyletheru. V laboratořích se častěji vyskytuje příbuzná sloučenina bromkyan, která je za pokojové teploty tuhou látkou a používá se v biochemické analýze a preparaci.

Chlorkyan
Model molekuly
Vzorec
Obecné
Systematický název	chlorkyan
Ostatní názvy	chlorid kyanu
Anglický název	Cyanogen chloride
Německý název	Chlorcyan
Sumární vzorec	CNCl
Vzhled	bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	506-77-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-052-8
PubChem	10477
UN kód	1589
SMILES	ClC#N
Číslo RTECS	GT2275000
Vlastnosti
Molární hmotnost	61,471 g/mol
Teplota tání	−6,90 °C
Teplota varu	13,1 °C
Hustota	1,55 g/cm3 (−30 °C) 1,247 g/cm3 (0 °C)
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Měrná magnetická susceptibilita	−6,54 Sm−1
Ionizační energie	12,49 eV
Struktura
Krystalová struktura	kosočtverečná (pevná)
Hrana krystalové mřížky	a= 568,4 pm b= 397,7 pm c= 574 pm
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	138,04 kJ/mol
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf°	131,13 kJ/mol
Bezpečnost
GHS04 GHS05 GHS06 GHS09 Nebezpečí
R-věty	R26, R35
S-věty	S1, S9, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704	0 4 2
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza, vlastnosti, struktura

Přestože se vzorec uvádí jako CNCl, molekula chlorkyanu je pospojována v posloupnosti ClCN. Uhlík a chlor jsou spojeny jednoduchou vazbou, uhlík a dusík vazbou trojnou. Molekula je lineární, jako u příbuzných halogenkyanů (NCF, NCBr, CNI). Chlorkyan se vyrábí oxidací kyanidu sodného chlorem. Reakce probíhá přes meziprodukt dikyan ((CN)₂).

NaCN + Cl₂ → ClCN + NaCl

Sloučenina v přítomnosti kyselin trimerizuje na heterocyklický 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin.

Chlorkyan s vodou pomalu hydrolyzuje za uvolňování kyanovodíku:

ClCN + H₂O → HCN + HClO

Použití v syntéze

Chlorkyan je prekurzorem kyanidů sulfonylu a isokyanatanu chlorsulfonylu, užitečného reagencia v organické syntéze.

Bezpečnost

Chlorkyan je vysoce toxickým krevním jedem, kdysi se uvažovalo o použití jako chemická zbraň. Při kontaktu s očima a s dýchacími orgány způsobuje okamžitou otravu. Mezi příznaky patří otupělost, rhinorrhea (tečení z nosu), bolesti v krku, kašel, schvácenost, nauzea, zvracení, edém, bezvědomí, křeče, paralýza a smrt. Chlorkyan je zvlášť nebezpečný tím, že je podle amerických analytiků schopen procházet filtry ochranných masek. Je také nestabilní kvůli svému sklonu k polymerizaci, která někdy může probíhat i explozivně.

Chlorkyan je uveden na Seznamu 3 Konvence o chemických zbraních. Veškerá výroba musí být hlášena OPCW.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanogen chloride na anglické Wikipedii.

Literatura

• VOHLÍDAL, JIŘÍ; ŠTULÍK, KAREL; JULÁK, ALOIS. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha: Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5. 

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu chlorkyan na Wikimedia Commons
• NIOSH Emergency Response Card
• eMedicine article
• National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet

Portály: Chemie | Válka a vojenství