Tetrachlormethan
Tetrachlormethan neboli chlorid uhličitý, v technické hantýrce někdy označovaný tetrachlór, je bezbarvá kapalina sladkého éterického zápachu, prakticky nemísitelná s vodou, zato dobře mísitelná s řadou organických rozpouštědel jako je methanol, ethanol, aceton, benzen, benzin(y) aj.
| Tetrachlormethan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | tetrachlormethan (organické názvosloví) chlorid uhličitý (anorganické názvosloví) |
| Triviální název | tetrachlór |
| Ostatní názvy | perchlormethan, Benziform, Benzinoform, Freon 10, Halon 104, Tetraform, Tetrasol |
| Latinský název | Carbonii chloridum Carbonium chloratum |
| Anglický název | Tetrachloromethane Carbon tetrachloride |
| Německý název | Tetrachlormethan Kohlenstofftetrachlorid |
| Sumární vzorec | CCl4 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 56-23-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-262-8 |
| Indexové číslo | 602-008-00-5 |
| PubChem | 5943 |
| ChEBI | 27385 |
| UN kód | 1846 |
| SMILES | ClC(Cl)(Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5 |
| Číslo RTECS | FG4900000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 153,823 g/mol |
| Teplota tání | −22,9 °C |
| Teplota varu | 76,8 °C |
| Hustota | 1,584 2 g/cm3 |
| Index lomu | 1,457 (25 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | 0,973 g/l (25 °C) |
| Tlak páry | 11,94 kPa (20 °C) |
| Struktura | |
| Krystalová struktura | monoklinická |
| Tvar molekuly | čtyřstěnný |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H351 H331 H311 H301 H372 H412 EUH059 |
| R-věty | R23/24/25 R40 R48/23 R52/53 R59 |
| S-věty | (S1/2) S23 S36/37 S45 S59 S61 |
| NFPA 704 |  0
3
0
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava
editovatTetrachlormethan se dá připravit přímou chlorací methanu působením chloru za zvýšené teploty nebo lépe za působení ultrafialového záření podle souhrnné rovnice
- CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl.
Tato reakce probíhá řetězově a ve čtyřech stupních, přičemž spouštěcím stupněm je tepelná disociace nebo fotodisociace molekulárního chloru Cl2 na dva chloridové radikály
- Cl2 + hν → 2 Cl·;
vzniklý vysoce reaktivní atomární chlor vytrhne z molekuly methanu vodík, se kterým vytvoří molekulu chlorovodíku a zanechá methylový radikál
- Cl· + CH4 → ·CH3 + HCl.
Methylový radikál napadne další molekulu chloru za vzniku monochlormethanu a dalšího chloridového radikálu
- ·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl·.
Řetězová reakce pak probíhá postupně dále
- CH3Cl + Cl· → ·CH2Cl + HCl,
- ·CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + Cl·,
- CH2Cl2 + Cl· → ·CHCl2 + HCl,
- ·CHCl2 + Cl2 → CHCl3 + Cl·,
- CHCl3 + Cl· → ·CCl3 + HCl,
- ·CCl3 + Cl2 → CCl4 + Cl·.
Řetězová reakce může být ukončena tím, že se náhodně setkají a sloučí dva stejné nebo různé radikály, například:
- Cl· + ·Cl → Cl2,
- H3C· + ·CH3 → H3C—CH3,
- H3C· + ·Cl → CH3Cl,
ale také např.
- H3C· + ·CH2Cl → H3C—CH2Cl,
takže i když se chloruje čistý methan, mohou vznikat v reakční směsi také stopy chlorovaných vyšších uhlovodíků. Proto se touto reakcí získává pouze jako vedlejší produkt při výrobě dichlormethanu a trichlormethanu (chloroformu).
Průmyslově se tetrachlormethan vyrábí většinou ze sirouhlíku a chloru, nebo tzv. pyrochlorací kdy reaguje vhodný uhlovodík (například propen) v prostředí s přebytkem chloru za vyšší teploty za vzniku typicky tetrachlorethylenu, tetrachlormetanu a některých těžších chlorovaných uhlovodíků. (Stauferův proces).
- CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2.
Vlastnosti
editovat
Vzhledem k vysoké tetraedrické symetrii molekuly tetrachlormethanu (bodová grupa symetrie Td) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s kyslíkem reaguje za vzniku fosgenu a chloru
- 2 CCl4 + O2 → 2 COCl2 + 2 Cl2.
S některými anorganickými bromidy a jodidy, zejména hlinitými, reaguje tak, že v jeho molekule dojde k výměně chloru za těžší halogenidy, např.
- 3 CCl4 + 4 AlBr3 → 3 CBr4 + 4 AlCl3,
resp.
- 3 CCl4 + 4 AlI3 → 3 CI4 + 4 AlCl3.
Použití
editovat
Používá se jako rozpouštědlo v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných alkoholů za přítomnosti trifenylfosfanu.
V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň hasicích přístrojů (tzv. tetrachlorové hasicí přístroje). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v USA) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.
Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na ozónovou vrstvu jako mají freony.
Účinky na zdraví
editovatNadýchání par tetrachlomethanu ovlivňuje zejména centrální nervový systém člověka. Způsobuje bolesti hlavy, halucinace, ospalost, žaludeční nevolnost a ve větším množství může způsobit i zvracení. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt. Dlouhodobé působení může způsobit chronické poruchy jater a ledvin. Škodlivé účinky se zvyšují při současném požití alkoholu. Do těla se může vstřebávat i pokožkou. Při zasažení očí způsobuje jejich podráždění.
U laboratorních zvířat (potkanů) byla prokázána jeho karcinogenicita, tzn. že může vyvolat rakovinné bujení, a proto je IARC řazena do skupiny 2B.
Reference
editovat- ↑ a b Carbon tetrachloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu tetrachlormethan na Wikimedia Commons - (anglicky) Carbon Tetrachloride, IARC Monograph
- (anglicky) Toxikologický profil na atsdr.cdc.gov
- (anglicky) Toxikologický profil na US NPT
