Bis-GMA
Bsfenol A-glycidylmethakrylát, zkráceně bis-GMA, je organická sloučenina používaná jako materiál na zubní výplně.[1][2] Z chemického hlediska jde o diester odvozený od kyseliny methakrylové a bisfenol A-diglycidyletheru. Protože obsahuje dvě polymerizovatelné skupiny, tak může vytvářet překřížené polymery; ty mají využití v zubním lékařství.[3] Pro lékařská využití se velmi viskózní bis-GMA míchá s částečkami aluminosilikátů a drceným křemenem a/nebo dalšími podobnými akryláty; změnou poměru složek lze vytvořit produkty s různými fyzikálními vlastnostmi.[4]
| Bis-GMA | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | propan-2,2-diylbis[4,1-fenylenoxy(2-hydroxypropan-3,1-diyl)]bis(2-methylprop-2-enoát) |
| Ostatní názvy | bisfenol A-glycidylmethakrylát |
| Sumární vzorec | C29H36O8 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1565-94-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 216-367-7 |
| PubChem | 15284 |
| SMILES | CC(=C)C(=O)OCC(COC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C2=CC=C(C=C2)OCC(COC(=O)C(=C)C)O)O |
| InChI | InChI=1S/C29H36O8/c1-19(2)27(32)36-17-23(30)15-34-25-11-7-21(8-12-25)29(5,6)22-9-13-26(14-10-22)35-16-24(31)18-37-28(33)20(3)4/h7-14,23-24,30-31H,1,3,15-18H2,2,4-6H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 512,59 g/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H315 H317 H318 H319 |
| P-věty | P261 P264 P272 P280 P302+352 P305+351+338 P310 P321 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P501 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Poprvé byl bis-GMA použit v zubních výplních roku 1962.[3] Do objevu vhodných matric kolem roku 2000 byly bis-GMA a jiné methakryláty používány pouze omezeně.[5]
Bezpečnost
editovatObjevily se obavy, že bis-GMA může uvolňovat, jako nečistotu nebo produkt rozkladu, bisfenol A;[6] ale nebyly zjištěny žádné dopady na zdraví.[2][7]
Složení
editovatEsterázy přítomné ve slinách mohou bis-GMA pomalu rozkládat za vzniku bis-HPPP.[8]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis-GMA na anglické Wikipedii.
- ↑ Silux [online]. [cit. 2022-05-27]. Dostupné online.
- ↑ a b Anneli Ahovuo-Saloranta; Helena Forss; Tanya Walsh; Anne Nordblad; Marjukka Mäkelä; Helen V. Worthington. Pit and fissure sealants for preventing dental decay in permanent teeth. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2017-07-31, s. CD001830. ISSN 1469-493X. DOI 10.1002/14651858.CD001830.pub5. PMID 28759120.
- ↑ a b CRAIG, Robert G.; WELKER, Dieter; ROTHAUT, Josef. Dental Materials. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a08_251.pub2. S. a08_251.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a08_251.pub2.
- ↑ B. Zimmerli; M. Strub; F. Jeger; O. Stadler; A. Lussi. Composite Materials: Composition, properties and clinical applications. Schweizer Monatsschrift für Zahnmedizin. 2010, s. 972–979. Dostupné online. PMID 21243545.
- ↑ A. P. Fugolin; C. S. Pfeifer. New Resins for Dental Composites. Journal of Dental Research. 2017-07-21, s. 1085–1091. DOI 10.1002/14356007.a08_251.pub2.
- ↑ J. R. LaBauve; K. N. Long; G. D. Hack; N. Bashirelahi. What every dentist should known about bisphenol A. General Dentistry. 2012, s. 424–432. PMID 23032231.
- ↑ K. J. Soderholm; A. Mariotti. Bis-GMA–based resins in dentistry: are they safe?. The Journal of the American Dental Association. 1999, s. 201–209. DOI 10.14219/jada.archive.1999.0169. PMID 10036843.
- ↑ Babak Shokati; Laura Eva Tam; J. Paul Santerre; Yoav Finer. Effect of salivary esterase on the integrity and fracture toughness of the dentin-resin interface. Journal of Biomedical Materials Research Part B: Applied Biomaterials. 2010, s. 230–237. DOI 10.1002/jbm.b.31645. PMID 20524199.
Literatura
editovat- ROCHESTER, Johanna R. Bisphenol A and human health: a review of the literature. Reprod. Toxicol.. 30 August 2013, s. 132–155. Dostupné online. DOI 10.1016/j.reprotox.2013.08.008. PMID 23994667.