Allylamin

chemická sloučenina

Allylamin je organická sloučenina a nejnižší stabilní amin odvozený od alkenu.

Allylamin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevprop-2-en-1-amin
Ostatní názvy3-amino-prop-1-en
Anglický názevAllylamine
Sumární vzorecC3H7N
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS107-11-9
SMILESC=CCN
InChIInChI=1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost57,10 g/mol
Teplota tání−88 °C (185 K)
Teplota varu55–58 °C (328–331 K)
Hustota0,7630 g/cm3 (kapalina)
Disociační konstanta pKb9,49
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR11 R23/24/25 R51/53
S-větyS9 S16 S24/25 S45 S61
Teplota vzplanutí−28 °C (245 K)
Teplota vznícení374 °C (647 K)
Meze výbušnosti2–22 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a reakce

editovat

Všechny tři allylaminy, mono-, di- a triallylamin, se vyrábějí reakcí allylchloriduamoniakem a následnou destilací.[2] Čisté vzorky lze získat hydrolýzou allylisothiokyanátu. Allylamin reaguje podobně jako ostatní aminy.[3]

Polymerací lze z allylaminu získat polymer (polyallylamin) nebo kopolymery. Tyto polymery se používají jako membrány v reverzní osmóze.

Ostatní allylaminy

editovat

Substituované allylaminy, jako například flunarizin a naftifin, mají řadu farmaceutických využití. Flunarizin pomáhá zmírňovat migrény, zatímco naftitin se používá proti plísním způsobujícím onemocnění jako je dermatofytóza.[4]

 
Flunarizin a naftifin

Bezpečnost

editovat

Allylamin je, stejně jako ostatní allylové deriváty, lakrimátor a dráždí kůži.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allylamine na anglické Wikipedii.

  1. a b Allylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a01_425
  3. Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. Article Online Posting Date: April 15, 2001
  4. BECK, John F.; SAMBLANET, DANIELLE C.; SCHMIDT, JOSEPH A. R. Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines. RSC Advances. 1 January 2013, s. 20708. DOI 10.1039/c3ra43870h. 

Externí odkazy

editovat