4-vinylcyklohexen

4-vinylcyklohexen
	strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	4-ethenylcyklohex-1-en
Sumární vzorec	C8H12
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-40-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-848-9
PubChem	7499
ChEBI	82377
SMILES	C=CC1CCC=CC1
InChI	InChI=1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,18 g/mol
Teplota tání	−109 °C (164 K)
Teplota varu	128 °C (401 K)
Hustota	0,83 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	mísitelný s methanolem
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, diethyletheru a petroletheru
Tlak páry	2,1 kPa
Bezpečnost
	; GHS08
H-věty	H351
P-věty	P201 P202 P281 P308+313 P405 P501
Teplota vzplanutí	16 °C (289 K)
Teplota vznícení	269 °C (542 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-vinylcyklohexen je organická sloučenina obsahující vinylovou skupinu navázanou na cyklohexenové jádro do polohy 4. I když je chirální, tak se převážně používá jako racemická směs. Jedná se o prekurzor vinylcyklohexendioxidu.^[3]

Výroba

4-vinylcyklohexen se vyrábí dimerizací buta-1,3-dienu Dielsovou–Alderovou reakcí.^[4]^[3] Reakce probíhá při teplotě 110–425 °C a tlaku 1,3–100 MPa za přítomnosti katalyzátoru, kterým je směs karbidu křemíku se solemi mědi nebo chromu. Jako vedlejší produkt se vytváří cyklookta-1,5-dien.

4-Vinylcyklohexen je klasifikován jako „možný lidský karcinogen“.^[2]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Vinylcyclohexene na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7499
↑ ^a ^b 4-Vinylcyclohexene [online]. IARC [cit. 2009-04-19]. Dostupné online.
↑ ^a ^b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a08_205.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.
↑ Harold Wittcoff; B. G. Reuben; Jeffrey S. Plotkin. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: Wiley-Interscience, 1998. ISBN 978-0-471-44385-8. S. 236–237.