4-hydroxyfenylacetaldehyd
4-hydroxyfenylacetaldehyd, také nazývaný p-hydroxyfenylacetaldehyd, je přírodní organická sloučenina se vzorcem HOC6H4CH2CHO, derivát fenylacetaldehydu, vyskytující se za pokojové teploty jako pevná látka.[2]
| 4-hydroxyfenylacetaldehyd | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (4-hydroxyfenyl)ethanal |
| Ostatní názvy | (4-hydroxyfenyl)acetaldehyd, p-hydroxyfenylacetaldehyd, para-hydroxyfenylacetaldehyd |
| Funkční vzorec | HOC6H4CH2CHO |
| Sumární vzorec | C8H8O2 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 7339-87-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 689-849-1 |
| PubChem | 440113 |
| ChEBI | 15621 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1CC=O)O |
| InChI | InChI=1S/C8H8O2/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,6,10H,5H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 318,68 g/mol |
| Teplota tání | 118 °C (391 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H302 H312 H315 H319 H332 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P317 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava
editovat4-hydroxyfenylacetaldehyd lze získat dekarboxylací tyrosinu.[3]
Výskyt
editovat4-hydroxyfenylacetaldehyd je produktem metabolismu tyraminu, z nějž vzniká u lidí působením monoaminoxidáz; vytváří jej také bakterie Escherichia coli, kde je katalyzátorem jeho vzniku tyraminoxidáza.[4][5] V obou případech je následně převáděn na 4-hydroxyfenylacetát, v lidském těle aldehyddehydrogenázou a u E. coli fenylacetaldehyddehydrogenázou.[4][5]
Kondenzace 4-hydroxyfenylacetaldehydu a dopaminu je součástí biosyntézy benzylisochinolinových alkaloidů, jako například berberinu a morfinu.[6]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Hydroxyphenylacetaldehyde na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/440113
- ↑ 4-Hydroxyphenylacetaldehyde [online]. U.S. National Library of Medicine: National Center for Biotechnology Information, 2019-08-03 [cit. 2019-08-08]. Dostupné online.
- ↑ TORRENS-SPENCE, Michael P.; GILLASPY, Glenda; ZHAO, Bingyu; HARICH, Kim; WHITE, Robert H.; LI, Jianyong. Biochemical evaluation of a parsley tyrosine decarboxylase results in a novel 4-hydroxyphenylacetaldehyde synthase enzyme. Biochemical and Biophysical Research Communications. 2012-02-11, s. 211–216. Dostupné online. doi:10.1016/j.bbrc.2011.12.124. PMID 22266321.
- ↑ a b 4-Hydroxyphenylacetaldehyde [online]. University of Alberta, 2019-07-23 [cit. 2019-08-08]. Dostupné online.
- ↑ a b Elovaara H, Huusko T, Maksimow M, Elima K, Yegutkin GG, Skurnik M, Dobrindt U, Siitonen A, McPherson MJ, Salmi M, Jalkanen S. Primary Amine Oxidase of Escherichia coli Is a Metabolic Enzyme that Can Use a Human Leukocyte Molecule as a Substrate. PLOS ONE. 2015, s. e0142367. doi:10.1371/journal.pone.0142367. PMID 26556595. Bibcode 2015PLoSO..1042367E.
- ↑ Samanani N, Liscombe DK, Facchini PJ. Molecular cloning and characterization of norcoclaurine synthase, an enzyme catalyzing the first committed step in benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis. Plant Journal. 2004, s. 302–313. doi:10.1111/j.1365-313X.2004.02210.x. PMID 15447655.