3,5-dimethylpyrazol
chemická sloučenina
3,5-Dimethylpyrazol je heterocyklická sloučenina se vzorcem (CH3C)2CHN2H, jeden z dimethylovaných derivátů pyrazolu; bílá pevná látka rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Tato sloučenina je nesymetrická, ale konjugovaná kyselina (pyrazolium) a zásada (pyrazolid) mají symetrii typu C2v.
| 3,5-dimethylpyrazol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3,5-dimethyl-1H-pyrazol |
| Sumární vzorec | C5H8N2 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 67-51-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-657-5 |
| PubChem | 6210 |
| SMILES | CC1=CC(=NN1)C |
| InChI | InChI=1S/C5H8N2/c1-4-3-5(2)7-6-4/h3H,1-2H3,(H,6,7) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 96,130 g/mol |
| Teplota tání | 107,5 °C (378,6 K) |
| Teplota varu | 218 °C (491 K) |
| Hustota | 1,027 g/cm3 |
| Tlak páry | 19 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS08 | |
| H-věty | H302 H315 H319 H335 H361 H373[1] |
| P-věty | P203 P260 P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P318 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
3,5-Dimethylpyrazol se používá na tvorbu ligandů pro koordinační chemii, mezi kterými jsou trispyrazolylborát, trispyrazolylmethan a pyrazolyldifosfin.[2][3]
Připravit lze tuto látku kondenzací acetylacetonu s hydrazinem:[4]
- CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3C)2CHN2H + 2 H2O
Používá se jako antagonista izokyanátových receptorů.[5]
Reference
editovat- ↑ a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6210
- ↑ Daniel L. Reger; T. Christian Grattan; Kenneth J. Brown; Christine A. Little; Jaydeep J. S. Lamba; Arnold L. Rheingold; Roger D. Sommer. Syntheses of tris(pyrazolyl)methane ligands and {[tris(pyrazolyl)methane]Mn(CO)3}SO3CF3 complexes: Comparison of ligand donor properties. Journal of Organometallic Chemistry. 2000, s. 120–128. doi:10.1016/S0022-328X(00)00290-4.
- ↑ Terry G. Schenck; J. M. Downes; C. R. C. Milne; Peter B. MacKenzie; Terry G. Boucher; John Whelan; B. Bosnich. Bimetallic reactivity. Synthesis of bimetallic complexes containing a bis(phosphino)pyrazole ligand. Inorganic Chemistry. 1985, s. 2334–2337. doi:10.1021/ic00209a003.
- ↑ JOHNSON, William S.; HIGHET, Robert J. 3,5-Dimethylpyrazole. Org. Synth.. 1951, s. 43. doi:10.15227/orgsyn.031.0043.
- ↑ Blocked Isocyanates [online]. Lanxess. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-09-27.