Pinakol

chemická sloučenina
(přesměrováno z 2,3-dimethylbutan-2,3-diol)

Pinakol (systematický název 2,3-dimethylbutan-2,3-diol) je organická sloučenina, diolhydroxylovými skupinami navázanými na vicinálních atomech uhlíku.

Pinakol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2,3-dimethylbutan-2,3-diol
Sumární vzorecC6H14O2
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS76-09-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-933-5
PubChem6425
ChEBI131185
SMILESCC(C)(O)C(C)(C)O
InChIInChI=1S/C6H14O2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost118,17 g/mol
Teplota tání43 °C (316 K)[1]
Teplota varu174,4 °C (447,6 K)[1]
Hustota0,967 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH228 H315 H319 H335}[1]
P-větyP210 P240 P241 P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P370+378 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

editovat

Pinakol lze připravit pinakolovou reakcíacetonu:[2]

 

Jako vicinální diol se pinakol může pinakolovým přesmykem přeměnit na pinakolon, toho lze dosáhnout například zahříváním s kyselinou sírovou:[3]

 

Pinakol lze ve spojení s boranem a chloridem boritým použít na přípravu syntetických meziproduktů, jako jsou pinakolboran bis(pinakoláto)dibor[4] a pinakolchlorboran.

Související články

editovat

Externí odkazy

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pinacol na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6425
  2. ROGER ADAMS AND E. W. ADAMS. Pinacol Hydrate. Org. Synth.. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 459. 
  3. G. A. HILL AND E. W. FLOSDORF. Pinacolone. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 462. 
  4. TATSUO ISHIYAMA, MIKI MURATA, TAKA-AKI AHIKO, AND NORIO MIYAURA. Bis(pinacolato)diboron. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 115.