Diethylenglykol
Diethylenglykol (DEG, systematický název (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol) je organická sloučenina se vzorcem (HOCH2CH2)2O. Jedná se o toxickou bezbarvou viskózní hygroskopickou kapalinu s nasládlou chutí a prakticky bez zápachu. Lze ho mísit s vodou, ethanolem, diethyletherem, acetonem a ethylenglykolem.[2] Široce se používá jako rozpouštědlo.[3]
| Diethylenglykol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec diethylenglykolu | |
 Model molekuly diethylenglykolu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,2'-oxydi(ethan-1-ol) |
| Triviální název | diethylenglykol |
| Ostatní názvy | (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol, DEG, 2,2'-oxybisethanol, 3-oxa-1,5-pentandiol, dihydroxydiethylether |
| Anglický název | Diethylene glycol |
| Německý název | Diethylenglycol |
| Funkční vzorec | (HOCH2CH2)2O |
| Sumární vzorec | C4H10O3 |
| Vzhled | bezbarvá viskózní kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 111-46-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-872-2 |
| Indexové číslo | 603-140-00-6 |
| PubChem | 8117 |
| SMILES | C(COCCO)O |
| InChI | InChI=1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 106,12 g/mol |
| Teplota tání | −10,45 °C |
| Teplota varu | 244–245 °C |
| Hustota | 1,118 g/cm³ |
| Rozpustnost ve vodě | neomezená |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H302 |
| R-věty | R22 |
| S-věty | S2 S46 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava
editovatDEG se vyrábí částečnou hydrolýzou ethylenoxidu. Vznikající množství DEG a dalších glykolů závisí na podmínkách. Výsledným produktem jsou dvě molekuly ethylenglykolu spojené etherovou vazbou.[4]
Použití
editovat
DEG se používá jako stavební blok v organické syntéze, např. morfolinu nebo 1,4-dioxanu. Je rozpouštědlem nitrocelulózy, pryskyřic, barviv, olejů a dalších organických sloučenin. Používá se také jako zvlhčovač tabáku, korku, inkoustů a lepidel.[5] Přidává se do brzdových kapalin, maziv, odstraňovačů tapet, roztoků pro tvorbu umělé mlhy a do paliv pro topení a vaření.[2] U výrobků pro osobní péči (pleťové krémy a emulze, deodoranty apod.) se často nahrazuje ethery diethylenglykolu. Zředěný roztok DEG lze použít i jako chladicí kapalinu; mnohem častěji se však používá ethylenglykol.
Toxikologie
editovatNavzdory objevení toxicity DEG již v roce 1937 a mnoha masovým otravám po celém světě jsou dostupné informace o toxicitě pro člověka omezené. Někteří autoři odhadují minimální toxickou dávku na 0,14 mg/kg a smrtelnou dávku 1 až 1,63 g/kg tělesné hmotnosti,[6] někteří odhadují LD50 pro dospělé na cca 1 ml/kg,[2] a další tuto hodnotu považují za LD30.[4] Kvůli negativním účinkům na člověka není diethylenglykol povolen pro použití v potravinách a léčivech. V USA nesmí polyethylenglykol určený pro použití jako aditivum do potravin obsahovat více než 0,2 % diethylenglykolu.[7]
Při pokusech na zvířatech vykazuje DEG mírnou akutní toxicitu. LD50 pro malé savce se pohybuje mezi 2 až 25 g/kg, tj. jde o výrazně nižší toxicitu než u ethylenglykolu, ovšem stále takovou, aby mohla u člověka způsobit otravu. Zdá se, že je DEG pro člověka nebezpečnější, než by vyplývalo z dat u laboratorních zvířat.[2]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Diethylene glycol na anglické Wikipedii.
- Merck Index, 12th Edition, 3168.
- ↑ a b DI(Hydroxyethyl)ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b c d SCHEP, Leo J.; SLAUGHTER, Robin J.; TEMPLE, Wayne A.; BEASLEY, D. Michael G. Diethylene glycol poisoning. S. 525–535. Clinical Toxicology [online]. 2009-07 [cit. 2020-11-23]. Roč. 47, čís. 6, s. 525–535. DOI 10.1080/15563650903086444. PMID 19586352. (anglicky)
- ↑ Siegfried Rebsdat and Dieter Mayer "Ethylene Glycol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a10_101.
- ↑ a b MARRAFFA, Jeanna M.; HOLLAND, Michael G.; STORK, Christine M.; HOY, Christopher D.; HODGMAN, Michael J. Diethylene Glycol: Widely Used Solvent Presents Serious Poisoning Potential. S. 401–406. The Journal of Emergency Medicine [online]. 2008-11 [cit. 2020-11-23]. Roč. 35, čís. 4, s. 401–406. DOI 10.1016/j.jemermed.2007.06.025. PMID 18024066. (anglicky)
- ↑ O’Neil M. The Merck Index. 14th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck & Co; 2006.
- ↑ KRAUT, Jeffrey A.; KURTZ, Ira. Toxic Alcohol Ingestions: Clinical Features, Diagnosis, and Management. S. 208–225. Clinical Journal of the American Society of Nephrology [online]. 2008-01 [cit. 2020-11-23]. Roč. 3, čís. 1, s. 208–225. DOI 10.2215/CJN.03220807. PMID 18045860. (anglicky)
- ↑ ADDITIVES PERMITTED FOR DIRECT ADDITION TO FOOD FOR HUMAN: Polyethylene glycol[nedostupný zdroj], Code of Federal Regulations, Title 21, Vol.3, Part 172, Sec. 172.820, Revised as of April 1, 2006
Související články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu diethylenglykol na Wikimedia Commons - (anglicky) Diethylene Glycol
- (anglicky) The Elixir Sulfanilamide Disaster
