Hexachlorofen
Hexachlorofen (též hexachlorfen, 3,3',4,4',6,6'-hexachlor-2,2'-methylendifenol nebo 2,2'-methylenbis(3,4,6-trichlorfenol)), také známý jako dezinfekční přípravek Nabac, je organická látka s dezinfekčními účinky příbuzná s herbicidy 2,4,5-T a 2,4-D.[2] Má podobu bílého až světle žlutohnědého krystalického prášku, který je bez zápachu nebo má slabý fenolový zápach. V medicíně se využíval jako povrchové antibakteriální činidlo, často používané v mýdlech (např. Dial, v koncentraci 1 %) a pastách na zuby. Používá se též v zemědělství jako půdní fungicid, baktericid a akaricid. Výrazně se vstřebává lidskou pokožkou.
| Hexachlorofen | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3,3',4,4',6,6'-hexachlor-2,2'-methylendifenol, 2,2'-methylenbis(3,4,6-trichlorfenol) |
| Triviální název | hexachlorfen |
| Anglický název | Hexachlorophene |
| Německý název | Hexachlorophen |
| Sumární vzorec | C13H6Cl6O2 |
| Vzhled | bílý až světle žlutohnědý krystalický prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 70-30-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-733-8 |
| Indexové číslo | 604-015-00-9 |
| PubChem | 3598 |
| SMILES | Clc2c(Cc1c(O)c(Cl)cc(Cl)c1Cl)c(O)c(Cl)cc2Cl |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 406,902 g/mol |
| Teplota tání | 164 °C |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H311 H301 H410 |
| R-věty | R24/25 R50/53 |
| S-věty | (S1/2) S20 S37 S45 S60 S61 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Podle výzkumů chemiků Augusta Curleyho a Roberta Hawka z EPA hexachlorofen "způsobuje u potkanů otok a poškození mozku, a byl nalezen v lidské krvi."[3] Signály o toxicitě byly již od roku 1959, kdy byli novorozenci běžně koupáni v roztoku hexachlorofenu, objevovaly se u nich vředy a "jejich ruce, nohy a obličej se začaly slabě neovladatelně škubat. Během dní toto škubání zesilovalo a přešlo ve velké křečové záchvaty".[4] Pod tlakem FDA umístil výrobce na výrobky "mírné varování", že "tekutina se musí ihned opláchnout". John G. Fuller napsal: "prohlášení jako toto by mělo být konkrétnější: Pokud toto neopláchnete, vy nebo vaše dítě může mít záchvaty křečí. Hexachlorofen může pronikat do vaší krve. U laboratorních potkanů se při použití na neporušenou kůži objevovaly mozkové léze a otoky mozku. Náhodné požití přípravku pHisoHex vás může zabít."[5]
Dvě společnosti vyráběly přípravky dostupné ve volném prodeji. Jeden z nich, vyráběný společností Mennen, byl znám jako Baby Magic Bath (magická dětská koupel). Firma Mennen však výrobek stáhla z pultů v obchodech.
Tříprocentní komerční přípravek pHisoHex se široce používal jako antibakteriální čistič kůže při léčbě akné, nicméně způsoboval melasma nebo melanózu kůže v obličeji u mnoha uživatelů.[6] V 60. letech 20. století byl v USA k dispozici bez předpisu, později zůstal dostupný na předpis k omývání těla. V Evropské unii byl v 70. a 80. letech dostupný bez předpisu. Příbuzný výrobek, pHisoAc, se používal jako maska pro vysoušení a čištění akné. Jiný přípravek pHiso-Scrub, byly houby impregnované hexachlorofenem a určené k otírání; již se nevyrábí.
V roce 1969 se hexachlorofen stal podezřelým z karcinogenity. Okolo roku 1973 byl stažen z volného prodeje jakožto přípravek pro léčbu akné a stal se léčivem na předpis. Bezpečnostní list uvádí tuto sloučeninu jako teratogen.
Zřejmě kvůli uvedeným negativním účinkům dnes většinu dermatologů nepředepisuje tuto látku k léčbě akné. V Austrálii zůstává hexachlorofen dostupný ve volném prodeji ve všech lékárnách.
Byly vyvinuty různé substituční produkty (včetně triclosanu), žádný ale nemá baktericidní schopnosti hexachlorofenu. Jsou však bezpečnější z hlediska rizika melasmatu a křečových záchvatů.
Alternativní názvy
editovatMezi alternativní názvy pro hexachlorofen (resp. názvy výrobků) patří: Acigena, Almederm, AT7, AT17, Bilevon, Exofene, Fostril, Gamophen, G-11, Germa-Medica, Hexosan, Septisol, Surofene.[7]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexachlorophen na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Hexachlorophene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Fuller, John G. "200,000,000 Guinea Pigs." New York: G. P. Putnam's Sons, 1972. p. 44.
- ↑ Ibid., p. 262.
- ↑ Ibid., p. 262
- ↑ Ibid., p. 263. Emphasis in original.
- ↑ Ibid, pp. 263, and V.D. Newcomer, 1961
- ↑ Hexachlorophene [online]. INCHEM — IPCS (International Program on Chemical Safety), October 2004 [cit. 2008-03-27]. Dostupné online.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Hexachlorofen na Wikimedia Commons
