Verbenon
Verbenon (systematicky rel-(1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyklo[3.1.1]hept-3-en-2-on) je organická sloučenina patřící mezi terpeny, vyskytující se v řadě rostlin a také, společně se svými analogy, působící jako hmyzí feromon.
| Verbenon | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | rel-(1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyklo[3.1.1]hept-3-en-2-on |
| Ostatní názvy | rel-(1R,5R)-pin-2-en-4-on |
| Sumární vzorec | C10H14O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 18309-32-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 242-195-7 |
| PubChem | 65724 |
| ChEBI | 9955 |
| SMILES | CC1=CC(=O)C2CC1C2(C)C |
| InChI | InChI=1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 150,22 g/mol |
| Teplota tání | 6,5 °C (279,6 K) |
| Teplota varu | 227 až 228 °C (500 až 501 K) |
| Hustota | 0,98 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vlastnosti
editovatVerbenon je bicyklický ketonový monoterpen. Vyskytuje se v olejích rostlin rodu sporýš, z jejichž odborného rodového jména (Verbena) vznikl název sloučeniny, a také byl nalezen v rozmarýnovém oleji. Ve vodě je téměř nerozpustný, ale rozpouští se ve většině organických rozpouštědel.[2]
Verbenon lze také připravit oxidací rozšířenějšího terpenu α-pinenu:[3]
Verbenon se dá fotochemickým přesmykem přeměnit na chrysanthenon:[4]
Použití
editovatDíky své vůni se verbenon a silice jej obsahující používají na výrobu parfémů, v aromaterapii, bylinných čajích a směsích koření. (−)-Verbenon se pod názvem levoverbenon používá jako lék proti kašli. Verbenon má i protimikrobiální vlastnosti.[5]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Verbenone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/65724
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 9862
- ↑ Glidden, U.S. Patent 2,911,442 (1959)
- ↑ William F. Erman. Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation. Journal of the American Chemical Society. 1967, s. 3828–3841. DOI 10.1021/ja00991a026.
- ↑ S. Santoyo; S. Cavero; L. Jaime; E. Ibañez; F. J. Señoráns; G. Reglero. Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. Essential oil obtained via supercritical fluid extraction. Journal of Food Protection. 2005, s. 790–795. DOI 10.4315/0362-028x-68.4.790. PMID 15830672.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu verbenon na Wikimedia Commons
