Vazba uhlík-dusík

kovalentní vazba mezi uhlíkem a dusíkem

Vazba uhlík-dusík (C-N) je kovalentní vazba mezi atomy uhlíku a dusíku; jedná se o jednu z nejčastějších vazeb v organické chemii a biochemii.[1]

Dusík má pět valenčních elektronů a u jednoduchých aminů je trojvazný, přičemž dva elektrony nevyužité k tvorbě vazeb vytváří volný elektronový pár. Prostřednictvím tohoto páru může dusík vytvořit další vazbu s atomem vodíku, čímž se stane čtyřvazným a získá kladný náboj; vzniklá částice se nazývá amonný kation. Mnoho sloučenin dusíku má v důsledku této skutečnosti zásadité vlastnosti, zásaditost ovšem závisí na konfiguraci: dusíkové atomy v karboxamidech nejsou zásadité, protože je volný pár delokalizován na dvojné vazbě, u pyrrolů je příčinou to, že je volný pár součástí aromatického sextetu.

Podobně jako u vazeb uhlík-uhlík může být i mezi uhlíkem a dusíkem stabilní dvojná, jako u iminů, a trojná vazba, například u nitrilů. Délky vazeb C-N se pohybují od 147,9 pm u jednoduchých aminů po 147,5 pm u sloučenin typu C-N=, jako je nitromethan, 135,2 pm u částečně dvojných vazeb pyridinu a 115,8 pm u trojných vazeb v nitrilech.[2]

Vazba C-N bond je silně polarizovaná směrem k dusíku (elektronegativita uhlíku je 2,55 a u dusíku 3,04) a tak mohou mít molekuly, které ji obsahují, vysoké dipólové momenty: kyanamid 4,27 D, diazomethan 1,5 D, methylazid 2,17 D a pyridin 2,19 D. Tato polarita způsobuje, že mnoho sloučenin s vazbami C-N se rozpouští ve vodě.

Funkční skupiny obsahující dusík

editovat
Skupina sloučenin Řád vazby Molekulový vzorec Strukturní vzorex Příklad Průměrná délka vazby C–N (pm)[3]
Aminy 1 R2C-NH2    
Methylamin
146,9 (neutrální amin)
149,9 (amonná sůl)
Aziridiny 1 CH2NHCH2    
Mitomycin
147,2
Azidy 1 R2C-N3    
fenylazid
Aniliny 1 Ph-NH2    
Anisidin
135,5 (sp2 N)
139,5 (sp3 N)
146,55 (amonná sůl)
Pyrroly 1    
Porfyrin
137,2
Amidy 1,2 R-CO-NR2    
Acetamid
132,5 (primární)
133,4 (sekundární)
134,66 (terciární)
Pyridiny 1,5 pyr    
Nikotinamid
133,7
Iminy 2 R2C=NR    
DBN
127,9 (C=N)
146,5 (C–N)
Nitrily 3 R-CN    
Benzonitril
113,6
Isonitrily 3 R-NC    
TOSMIC

Související články

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbon–nitrogen bond na anglické Wikipedii.

  1. Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.