Valinol
skupina stereoizomerů
Valinol je organická sloučenina patřící mezi aminoalkoholy, odvozená od aminokyseliny valinu. Je chirální a vzniká téměř výhradně jako L‑izomer.
| Valinol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2S)-2-amino-3-methylbutan-1-ol |
| Sumární vzorec | C5H13NO |
| Vzhled | bílý až žlutý krystalický prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 16369-05-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 217-975-5 |
| PubChem | 79019 |
| SMILES | CC(C)C(CO)N |
| InChI | InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 103,16 g/mol |
| Teplota tání | 30 až 34 °C (303 až 307 K) |
| Teplota varu | 189 až 190 °C (462 až 463 K) |
| Hustota | 0,926 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | dobře rozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava
editovatValinol se připravuje přeměnou karboxylové skupiny valinu na alkoholovou silným redukčním činidlem, jako je tetrahydridohlinitan lithný,[2] tetrahydridoboritan sodný nebo jod.[3] Produkt lze přečistit destilací.
Reakce
editovatValinol se používá na přípravu chirálních oxazolinů, používaných jako ligandy v asymetrické katalýze.[4]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Valinol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/79019
- ↑ D. A. Dickman; A. I. Meyers; G. A. Smith; R. E. Gawley. Reduction of α-Amino Acids. Organic Syntheses. 1990, s. 530. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.063.0136.
- ↑ Marc J. McKennon; A. I. Meyers; Karlheinz Drauz; Michael Schwarm. A convenient reduction of amino acids and their derivatives. The Journal of Organic Chemistry. 1993, s. 3568–3571. DOI 10.1021/jo00065a020.
- ↑ Helen A. McManus; Patrick J. Guiry. Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. Chemical Reviews. 2004, s. 4151–4202. DOI 10.1021/cr040642v. PMID 15352789.
Související články
editovat- (S)-iPr-PHOX - oxazolinový ligand připravovaný z valinolu
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Valinol na Wikimedia Commons
