Thioaceton

Thioaceton
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	propan-2-thion
Funkční vzorec	CH3C(S)CH3
Sumární vzorec	C3H6S
Vzhled	oranžová až hnědá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	4756-05-2; 828-26-2 (trimer)
SMILES	CC(=S)C
InChI	InChI=1/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,145 g/mol
Teplota tání	40 °C (313 K)
Teplota varu	80 až 90 °C (353 až 363 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thioaceton je organická sloučenina se vzorcem (CH₃)₂CS, odvozená od acetonu náhradou kyslíkového atomu atomem síry. Za nízkých teplot jej lze získat jako oranžovou až hnědou kapalinu.^[1] Při teplotách nad −20 °C vytváří trimer a polymer.^[2] Jedná se o jednu ze sloučenin s extrémně silným zápachem.

Příprava

Thioaceton se obvykle připravuje štěpením cyklického trimeru, který se získává pyrolýzou allylisopropylsulfidu nebo reakcí acetonu se sulfanem za přítomnosti Lewisovy kyseliny.^[3]^[4] Trimer se při teplotě 500 až 600 °C rozkládá za vzniku thionu.^[1]^[5]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Thioaceton na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thioacetone na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b V. C. E. Burnop; R. E. Moore. Polythioacetone Polymer. Polymer. 1967, s. 589–607.
↑ R. D. Lipscomb; W. H. Sharkey. Characterization and polymerization of thioacetone. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1970, s. 2187–2196.
↑ William J. Bailey; Hilda Chu. Synthesis of polythioacetone. ACS Polymer Preprints. 1965, s. 145–155.
↑ Horst Böhme; Hans Pfeifer; Erich Schneider. Dimeric thioketones. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1942, s. 900–909.
↑ H.W. Kroto; B. M. Landsberg; R. J. Suffolk; A. Vodden. The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS. Chemical Physics Letters. 1974, s. 265–269. ISSN 0009-2614.

[Burnop-1] V. C. E. Burnop; R. E. Moore. Polythioacetone Polymer. Polymer. 1967, s. 589–607.

[Lip-2] R. D. Lipscomb; W. H. Sharkey. Characterization and polymerization of thioacetone. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1970, s. 2187–2196.

[3] William J. Bailey; Hilda Chu. Synthesis of polythioacetone. ACS Polymer Preprints. 1965, s. 145–155.

[4] Horst Böhme; Hans Pfeifer; Erich Schneider. Dimeric thioketones. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1942, s. 900–909.

[Kroto-5] H.W. Kroto; B. M. Landsberg; R. J. Suffolk; A. Vodden. The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS. Chemical Physics Letters. 1974, s. 265–269. ISSN 0009-2614.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]