Tetrakis(trifenylfosfin)palladium
Tetrakis(trifenylfosfin)palladium je chemická sloučenina se vzorcem [Pd(P(C6H5)3)4], používaná jako katalyzátor v organické syntéze.
| Tetrakis(trifenylfosfin)palladium | |
|---|---|
palladium(0)-3D-sticks.png) Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | tetrakis(trifenylfosfan)palladium(0) |
| Sumární vzorec | C72H60P4Pd |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 14221-01-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 238-086-9 |
| PubChem | 11979704 |
| SMILES | [Pd]([P](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)([P](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)([P](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)[P](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1 |
| InChI | InChI=1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H; |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 1155,6 g/mol |
| Teplota rozkladu | ~115 °C (~388 K) |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustné |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H302 H317 H413[1] |
| P-věty | P261 P264 P270 P272 P273 P280 P301+312 P302+352 P321 P330 P333+313 P363 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Struktura a vlastnosti
editovatAtom palladia se nachází uprostřed čtyřstěnu, v jehož vrcholech jsou atomy fosforu.[2] Jsou také známy obdobné komplexy niklu a platiny. U těchto látek dochází v roztocích ke zvratnému odštěpování trifenylfosfinových skupin a reakcí připisovaných [Pd(P(C6H5)3)4] se tak často ve skutečnosti účastní [Pd(P(C6H5)3)3].
Příprava
editovatTetrakis(trifenylfosfin)palladium poprvé připravil v roce 1957 tým, který vedl Lamberto Malatesta, a to reakcí chlorpaladnatanu sodného hydrazinem za přítomnosti fosfanu.[3] Lze jej zakoupit, ale obvykle se připravuje na místě z palladnatých prekurzorů:
- PdCl2 + 2 P(C6H5)3 → PdCl2[P(C6H5)3]2
- 2 PdCl2[P(C6H5)3]2 + 4 P(C6H5)3 + 5 N2H4 → 2 Pd[P(C6H5)3]4 + N2 + 4 N2H5Cl
Oba tyto kroky lze provést po sobě bez nutnosti izolovat a přečišťovat PdCl2[P(C6H5)3]2.[4] Je možné použít i jiná redukční činidla než hydrazin. Výsledný produkt je na vzduchu nestálý, přečišťuje se promýváním methanolem. Obvykle se uchovává pod argonem.
Použití
editovatTetrakis(trifenylfosfin)palladium se používá jako katalyzátor v organické syntéze.[5] Využívá se při Heckově, Suzukiho, Stilleově, Sonogaširově a Negišiho reakci. Při těchto procesech dojde nejprve k dvojnásobné disociaci ligandu a následně k oxidační adici arylhalogenidu na palladium.
- Pd[P(C6H5)3]4 + ArBr → PdBr(Ar)[P(C6H5)3]2 + 2 P(C6H5)3
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d Tetrakis(triphenylphosphine)palladium. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ C. Elschenbroich; A. Salzer. Organometallics: A Concise Introduction. Weinheim: Wiley-VCH, 1992. Dostupné online. ISBN 3-527-28165-7.
- ↑ L. Malatesta; M. Angoletta. Palladium(0) compounds. Part II. Compounds with triarylphosphines, triaryl phosphites, and triarylarsines. Journal of the Chemical Society. 1957, s. 1186. DOI 10.1039/JR9570001186.
- ↑ D. R. Coulson; L. C. Satek; S. O. Grim. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). Inorganic Syntheses. 1972, s. 121. ISBN 978-0-470-13244-9. DOI 10.1002/9780470132449.ch23.
- ↑ P. W. Van Leeuwen. Homogeneous Catalysis: Understanding the Art. [s.l.]: Springer, 2005. ISBN 1-4020-3176-9.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu tetrakis(trifenylfosfin)palladium na Wikimedia Commons
