Stannol

Stannol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1H-stannol
Sumární vzorec	C4H6Sn
Identifikace
Registrační číslo CAS	288-07-3
PubChem	71357546
SMILES	[SnH2]1C=CC=C1
InChI	InChI=1S/C4H4.Sn.2H/c1-3-4-2;;;/h1-4H;;;
Vlastnosti
Molární hmotnost	172,80 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Stannol je organická sloučenina se vzorcem C₄H₆Sn. Patří mezi metaloly, nenasycené pětičlenné cykly obsahující atom kovu. Je strukturním analogem pyrrolu, kde je dusík nahrazen atomem cínu. Jsou také známy jeho substituované deriváty, souhrnně nazývané stannoly.^[1]

1λ²-Stannol má vzorec C₄H₄Sn, bez vodíkových atomů navázaných na cín; ten má oxidační číslo +2.^[2]

Příklady

1,1-Dibutylstannol je světle žlutá kapalina, připravovaná reakcí 1,4-dilithio-buta-1,3-dienu a dibutylcíndichloridu.^[3]

Příprava a reakce

1,1-Dimethyl-2,3,4,5-tetrafenyl-1H-stannol lze připravit reakcí 1,4-dilithio-1,2,3,4-tetrafenylbuta-1,3-dienu a dimethylcíndichloridu.^[4]

1,1- disubstituované stannoly mohou být vytvořeny [2+2+1] cykloadicí dvou ekvivalentů acetylenu na jeden ekvivalent organostannanu SnR₂.^[5]

Odkazy

Související články

Organocínové sloučeniny

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Stannol na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Stannole na anglické Wikipedii.

↑ Jacques Dubac; Andre Laporterie; Georges Manuel. Group 14 metalloles. 1. Synthesis, organic chemistry, and physicochemical data. Chemical Reviews. 1990, s. 215. DOI 10.1021/cr00099a008.
↑ DTXSID70781612 [online]. Dostupné online.
↑ Arthur J. Ashe; Samir Mahmoud. 1,4-Dilithio-1,3-butadienes. Organometallics. 1988, s. 1878. DOI 10.1021/om00098a034.
↑ Dictionary of Organic Compounds. Příprava vydání J. I. G. Cadogan, S. V. Ley, G. Pattenden, R. A. Raphael, C. W. Rees. [s.l.]: Chapman & Hall, 1996. ISBN 978-0-412-54090-5. S. 4219.
↑ A. G. Davies. Organotin Chemistry. [s.l.]: Wiley-VCH, 2004. Dostupné online. ISBN 978-3-527-31023-4. S. 129.

[1] Jacques Dubac; Andre Laporterie; Georges Manuel. Group 14 metalloles. 1. Synthesis, organic chemistry, and physicochemical data. Chemical Reviews. 1990, s. 215. DOI 10.1021/cr00099a008.

[2] DTXSID70781612 [online]. Dostupné online.

[3] Arthur J. Ashe; Samir Mahmoud. 1,4-Dilithio-1,3-butadienes. Organometallics. 1988, s. 1878. DOI 10.1021/om00098a034.

[4] Dictionary of Organic Compounds. Příprava vydání J. I. G. Cadogan, S. V. Ley, G. Pattenden, R. A. Raphael, C. W. Rees. [s.l.]: Chapman & Hall, 1996. ISBN 978-0-412-54090-5. S. 4219.

[5] A. G. Davies. Organotin Chemistry. [s.l.]: Wiley-VCH, 2004. Dostupné online. ISBN 978-3-527-31023-4. S. 129.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]