Squaramid
Squaramid je organická sloučenina se vzorcem O2C4(NH2)2, derivát kyseliny kvadrátové, odvozený náhradou dvou OH skupin NH2. Jako squaramidy se označují také jeho deriváty, u kterých je alespoň jeden atom vodíku nahrazen organickým substituentem. Díky rovinné struktuře mohou být tyto sloučeniny využity jako donory vodíkových vazeb v supramolekulární chemii a organické katalýze.[2]
| Squaramid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3,4-diaminocyklobut-3-en-1,2-dion |
| Sumární vzorec | C4H4N2O2 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 5231-89-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 848-257-5 |
| PubChem | 2781329 |
| SMILES | C1(=C(C(=O)C1=O)N)N |
| InChI | InChI=1S/C4H4N2O2/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 112,09 g/mol |
| Teplota tání | 338 až 340 °C (611 až 613 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Squaramidy mají 10-50krát vyšší afinitu k halogenidům než thiomočoviny.[3]
Squaramid se připravuje amonolýzou diesterů kyseliny kvadrátové:[4][5]
Podobně se připravují také N-substituované squaramidy, pouze se místo amoniaku používají aminy.
Squaramidy a tuberkulóza
editovatSquaramidy mohou fungovat jako antituberkulotika - inhibují energetický metabolismus původce tuberkulózy (bakterie Mycobacterium tuberculosis). Biologickým cílem squaramidů je mykobakteriální ATP syntáza, přesněji rozhraní podjednotek a/c, do kterého se naváží, čímž dochází k inhibici energetického metabolismu bakterie, která následně hyne.[6]
Jedná se o poměrně bezpečný přístup, protože mezi mykobakteriální a lidskou ATP syntázou existují velké strukturní rozdíly, a vlastní energetický metabolismus nakaženého jedince tedy inhibován není.
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Squaramide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2781329
- ↑ P. Chauhan; S. Mahajan; U. Kaya; D. Hack; D. Enders. Bifunctional Amine-Squaramides: Powerful Hydrogen-Bonding Organocatalysts for Asymmetric Domino/Cascade Reactions. Advanced Synthesis & Catalysis. 2015, s. 253–281. DOI 10.1002/adsc.201401003.
- ↑ a b Nathalie Busschaert; Isabelle L. Kirby; Sarah Young; Simon J. Coles; Peter N. Horton; Mark E. Light; Philip A. Gale. Angewandte Chemie International Edition. Squaramides as Potent Transmembrane Anion Transporters. 2012, s. 4426–4430. DOI 10.1002/anie.201200729. PMID 22461434.
- ↑ R. Ian Storer. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2013. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/047084289X.rn01531. Kapitola Squaramide.
- ↑ R. Ian Storer; Caroline Aciro; Lyn H. Jones. Squaramides: Physical properties, synthesis and applications. Chemical Society Reviews. 2011, s. 2330–2346. DOI 10.1039/c0cs00200c. PMID 21399835.
- ↑ CHASÁK, Jan; OORTS, Lauren; DAK, Milan. Expanding the squaramide library as mycobacterial ATP synthase inhibitors: Innovative synthetic pathway and biological evaluation. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2023-11-15, roč. 95, s. 117504. Dostupné online [cit. 2024-12-16]. ISSN 0968-0896. DOI 10.1016/j.bmc.2023.117504.