Solketal
chemická sloučenina
Solketal je chráněná forma glycerolu s isopropylidenacetalovou skupinou spojující dva sousední hydroxyly. Solketal má chirální centrum na prostředním uhlíku glycerolového řetězce a tak může být používán jak jako racemická směs, tak i jako jeden ze dvou enantiomerů. Využívá se při syntézách mono-, di- a triglyceridů. Volnou hydroxylovou skupinu solketalu lze esterifikovat karboxylovými kyselinami za vzniku chráněných monoglyceridů, přičemž isopropylenová skupina může být odstraněna kyselou hydrolýzou ve vodném nebo alkoholovém prostředí. Nechráněný diol lze poté dále esterifikovat za tvorby di- nebo triglyceridu.
| Solketal | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol |
| Sumární vzorec | C6H12O3 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 100-79-8 14347-78-5 (R-enantiomer) 22323-82-6 (S-enantiomer) |
| PubChem | 15337 |
| SMILES | OCC1COC(C)(C)O1 |
| InChI | InChI=1S/C6H12O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h5,7H,3-4H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 132,16 g/mol |
| Teplota tání | −26,4 °C (246,8 K)[1] |
| Teplota varu | 188 až 189 °C (461 až 462 K)[1] |
| Hustota | 1,06 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný[1] |
| Tlak páry | 14,3 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H315 H319 H411[1] |
| P-věty | P264 P273 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362 P391 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Solketal na anglické Wikipedii.
Literatura
editovat- MARY RENOLL AND MELVIN S. NEWMAN. dl-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL. Org. Synth.. 1955, s. 73.; Coll. Vol.. S. 502.
- SANDERSON, John R.; LIN, Jiang J.; DURANLEAU, Roger G.; YEAKEY, Ernest L.; MARQUIS, Edward T. Free radicals in organic synthesis. A novel synthesis of glycerol based on ethylene glycol and formaldehyde. Journal of Organic Chemistry. 1988, s. 2859. DOI 10.1021/jo00247a043.
- Solketal [online]. Logo of chemBlink Inc. Online Database of Chemicals from Around the World. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 31 October 2010.
- MATSUMOTO, Yoshihiko; MITA, Keisuke; HASHIMOTO, Keiji; IIO, Hideo; TOKOROYAMA, Takashi. Selective cleavage of ethers using silica-alumina gel catalysts prepared by the sol-gel method. Tetrahedron. 1996, s. 9387. DOI 10.1016/0040-4020(96)00501-7.