Skupina dodávající elektrony
Skupina odtahující elektrony je funkční skupina, která zvyšuje elektronovou hustotu na atomu, na který je navázána, což má několik kinetických a termodynamických následků:
- Skupiny dodávající elektrony mají nízké ionizační energie a jsou oproti nesubstituovaným sloučeninám silnějšími redukčními činidly (mají nižší oxidační potenciály);[1] tetrakis(dimethylamino)ethen má díky dimethylaminovým skupinám vyšší elektronovou hustotu než ethen, dokonce vytváří izolovatelný radikálový kation;[2] oproti tomu tetrakyanoethen, obsahující nitrilové skupiny, jež odtahují elektrony, vytváří izolovatelný anion.[3]
- V acidobazických reakcích mají sloučeniny se skupinami dodávajícími elektrony vyšší hodnoty pKa a reagují i se slabými Lewisovými kyselinami.[4]
- Při nukleofilních substitucích se molekuly obsahující takovéto skupiny chovají jako poměrně silné nukleofily a jsou snadno atakovány elektrofily; například pyrrol reaguje s elektrofily snadněji než benzen.[5] Obdobně také deriváty benzenu obsahující skupiny dodávající elektrony reagují s elektrofily rychleji než benzen.[6]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Electron-rich na anglické Wikipedii.
- ↑ Sergiy V. Rosokha; Jay K. Kochi. Fresh Look at Electron-Transfer Mechanisms via the Donor/Acceptor Bindings in the Critical Encounter Complex. Accounts of Chemical Research. 2008, s. 641–653. DOI 10.1021/ar700256a. PMID 18380446.
- ↑ Michael F. Lappert. The Coordination Chemistry of Electron-Rich Alkenes (Enetetramines). Journal of Organometallic Chemistry. 1988, s. 185–213. DOI 10.1016/0022-328X(88)87079-7.
- ↑ Romain Stalder; Jianguo Mei; R. Kenneth Graham; Leandro A. Estrada; John R. Reynolds. Isoindigo, a Versatile Electron-Deficient Unit for High-Performance Organic Electronics. Chemistry of Materials. 2014, s. 664–678. DOI 10.1021/cm402219v.
- ↑ Florenz Buß; Paul Mehlmann; Christian Mück-Lichtenfeld; Klaus Bergander; Fabian Dielmann. Reversible Carbon Dioxide Binding by Simple Lewis Base Adducts with Electron-Rich Phosphines. Journal of the American Chemical Society. 2016, s. 1840–1843. DOI 10.1021/jacs.5b13116. PMID 26824487.
- ↑ M. L. Huw; Simon J. Hedley. Intermolecular Reactions of Electron-Rich heterocycles with Copper and Rhodium Carbenoids. Chemical Society Reviews. 2007, s. 1109–1119. DOI 10.1039/b607983k. PMID 17576478.
- ↑ LINDSAY SMITH, J. R.; MCKEER, L. C.; TAYLOR, J. M. 4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene. Org. Synth.. S. 222. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.067.0222.; Coll. Vol.. S. 167.