Perzinfotel
chemická sloučenina
Perzinfotel je léčivo fungující jako antagonista NMDA receptoru.[2] Má neuroprotektivní účinky, tato vlastnost byla zkoumána ohledně využití při léčbě cévní mozkové příhody,[3] ale nemá analgetické účinky.[4]
| Perzinfotel | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-(8,9-dioxo-2,6-diazabicyklo[5.2.0]non-1(7)-en-2-yl)ethylfosfonová |
| Sumární vzorec | C9H13N2O5P |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 144912-63-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 694-536-8 |
| PubChem | 6918236 |
| SMILES | C1CNC2=C(C(=O)C2=O)N(C1)CCP(=O)(O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H13N2O5P/c12-8-6-7(9(8)13)11(3-1-2-10-6)4-5-17(14,15)16/h10H,1-5H2,(H2,14,15,16) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 260,18 g/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS06 | |
| H-věty | H300[1] |
| P-věty | P264 P270 P301+316 P321 P330 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Perzinfotel se ukázal jako bezpečnější než dříve používaná léčiva, ale další jeho výzkum byl zastaven.[5]
Protože je biodostupnost perzinfotelu při ústním podání jen 3-5 %, tak byla vyvinuta příslušná proléčiva.[6]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Perzinfotel na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6918236
- ↑ W. A. Kinney, M. Abou-Gharbia, D. T. Garrison, D. M. Kowal, D. R. Bramlett, T. L. Miller, R. P. Tasse, M. M. Zaleska, J. A. Moyer. Design and synthesis of [2-(8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-en-2-yl)-ethyl]phosphonic acid (EAA-090), a potent N-methyl-D-aspartate antagonist, via the use of 3-cyclobutene-1,2-dione as an achiral alpha-amino acid bioisostere. Journal of Medicinal Chemistry. 1998, s. 236–246. DOI 10.1021/jm970504g. PMID 9457246.
- ↑ L. Sun, D. Chiu, D. Kowal, R. Simon, M. Smeyne, R. S. Zukin, J. Olney, R. Baudy, S. Lin. Characterization of two novel N-methyl-D-aspartate antagonists: EAA-090 (2-[8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo [5.2.0]non-1(7)-en2-yl]ethylphosphonic acid) and EAB-318 (R-alpha-amino-5-chloro-1-(phosphonomethyl)-1H-benzimidazole-2-propanoic acid hydrochloride). The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2004, s. 563–570. DOI 10.1124/jpet.104.066092. PMID 15075380.
- ↑ M. R. Brandt; T. A. Cummons; L. Potestio; S. J. Sukoff; S. Rosenzweig-Lipson. Effects of the N-methyl-D-aspartate receptor antagonist perzinfotel [EAA-090; [2-(8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-en-2-yl)-ethyl]phosphonic acid] on chemically induced thermal hypersensitivity. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2005, s. 1379–1386. DOI 10.1124/jpet.105.084467. PMID 15764736.
- ↑ Perzinfotel [online]. Dostupné online.
- ↑ R. B. Baudy, J.A. Butera, M..A Abou-Gharbia, H. Chen, B. Harrison, U. Jain, R. Magolda, J. Y. Sze, M. R. Brandt, T. A. Cummons, D. Kowal, M. N. Pangalos, B. Zupan, M. Hoffmann, M. May, C. Mugford, J. Kennedy, W. E. Childers. Prodrugs of perzinfotel with improved oral bioavailability. Journal of Medicinal Chemistry. 2009, s. 771–778. DOI 10.1021/jm8011799. PMID 19146418.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Perzinfotel na Wikimedia Commons
