O-fenylendiamin
o-Fenylendiamin (ortho-fenylendiamin) systematický název benzen-1,2-diamin, je organická sloučenina se vzorcem C6H4(NH2)2, která patří mezi aromatické diaminy. Je strukturním izomerem m-fenylendiaminu a p-fenylendiaminu.
| o-fenylendiamin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Tyčinkový model molekuly | |
 Prostorový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | Benzen-1,2-diamin |
| Ostatní názvy | o-fenylendiamin, ortho-fenylendiamin |
| Funkční vzorec | C6H4(NH2)2 |
| Sumární vzorec | C6H8N2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 107-15-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-430-6 |
| PubChem | 7243 |
| ChEBI | 34043 |
| SMILES | Nc1ccccc1N |
| InChI | InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2 |
| Číslo RTECS | SS7875000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 108,14 g/mol |
| Teplota tání | 102 až 104 °C (375 až 377 K)[1] |
| Teplota varu | 257 °C (530 K)[1] |
| Hustota | 1,031 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 0,80 (dvakrát protonovaná forma, 20 °C) 4,57 (konjugovaná kyselina, 20 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustný v horké vodě (0,4 g/100 ml při 35 °C[1]) |
| Tlak páry | 1,3 Pa (20 °C)[1] |
| Měrná magnetická susceptibilita | −6,66×105 μm3/g |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 Nebezpečí[2] | |
| H-věty | H301 H312 H317 H319 H332 H341 H351 H400 H410 |
| P-věty | P201 P202 P261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P281 P301+310 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P312 P321 P322 P330 P333+313 P337+313 P363 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 156 °C (429 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba a příprava
editovato-Fenylendiamin se obvykle vyrábí reakcí 2-nitrochlorbenzenu s amoniakem a následnou hydrogenací vzniklého 2-aminonitrobenzenu:[3]
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
- H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O
V laboratoři se připravuje přímo redukcí 2-aminonitrobenzenu práškovým zinkem v ethanolu a následným přečištěním za vzniku hydrochloridu diaminu.[4] Tento priodukt na vzduchu tmavne; nečistoty z něj lze odstranit přidáním dithioničitanu sodného a aktivního uhlí do horkého vodného roztoku, následovaným pomalým chlazením vedoucím ke krystalizaci.
Reakce a použití
editovato-Fenylendiamin kondenzuje s aldehydy a ketony. Reakcemi s karboxylovými kyselinami a jejich deriváty z něj vznikají benzimidazoly; podobným způsobem se vyrábí herbicid benomyl. Produktem reakce o-fenylendiaminu s dimethyloxalátem je chinoxalindion. Kondezacemi s xanthátovými estery se tvoří merkaptoimidazoly, používané jako antioxidanty ve výrobcích z pryže. Působením kyseliny dusité na o-fenylendiamin vzniká benzotriazol, používaný jako inhibitor koroze. Kondenzacemi substituovaných o-fenylendiaminů s diketony se vyrábějí mnohá léčiva.[5]
Fenylendiaminy jsou významnými prekurzory ligandů. Deriváty Schiffových bází, odvozené například od salicylaldehydu, jsou velmi dobrými ligandy. Oxidací komplexů kov-fenylendiamin vznikají diiminové sloučeniny, které mají výrazné zbarvení a často se vyskytují v několika různých oxidačních stavech.[6]
Bezpečnost
editovatStřední smrtelná dávka (LD50) o-fenylendiaminu ve vodném roztoku je 44 mg/l, tedy asi 1000krát vyšší než u p-fenylendiaminu. S aniliny se obvykle nakládá jako s karcinogeny. V mnoha oblastech byl o-fenylendiamin nahrazen bezpečnějšími látkami, jako je například 3,3',5,5'-tetramethylbenzidin.
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku o-Phenylenediamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7243
- ↑ a b O-Phenylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405
- ↑ E. L. MARTIN. o-Phenylenediamine. Org. Synth.. 1943. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 501.
- ↑ Heterocyclic quinones. Quinoxaline-5,6 and 5,8 diones, potential antitumoral agents. European Journal of Medicinal Chemistry. 1981, s. 545–550.
- ↑ L. F. Warren. Synthesis of [M'-N4] and [M'-N6] Complexes Based on o-Benzoquinone Diimine with Cobalt, Iron, and Ruthenium. Inorganic Chemistry. 1977, s. 2814–2819.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu O-fenylendiamin na Wikimedia Commons
