N-Hydroxysukcinimid

N-Hydroxysukcinimid
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1-hydroxypyrrolidin-2,5-dion
Sumární vzorec	C4H5NO3
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	6066-82-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	228-001-3
PubChem	80170
SMILES	O=C1N(O)C(=O)CC1
InChI	InChI=1/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	115,09 g/mol
Teplota tání	95 °C (368 K)
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

N-Hydroxysukcinimid (zkráceně NHS) je heterocyklická organická sloučenina používaná jako reaktant na přípravu aktivních esterů při syntéze peptidů.

Použití

N-Hydroxysukcinimid se používá v organické chemii a biochemii k aktivaci karboxylových kyselin.^[2] Aktivované kyseliny (v podstatě estery s vhodnou odcházející skupinou) mohou reagovat s aminy za vzniku amidů, podobně jako samotné karboxylové kyseliny mohou tvořit soli s aminy.

Příprava aktivované kyseliny

Kyseliny aktivované NHS se obvykle připravují smícháním NHS s příslušnou karboxylovou kyselinou a přidáním malého množství organické zásady jako bezvodého rozpouštědla. Následně se přidá N,N'-dicyklohexylkarbodiimid nebo ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid jako činidlo vytvářející reaktivní meziprodukty. NHS reaguje za tvorby aktivované kyseliny, která je stabilnější.

Vzniklý ester karboxylové kyseliny a NHS je dostatečně stabilní, aby mohl být přečištěn a uchováván za nižších teplot. Tyto estery se používají k pozměňování molekul bílkovin; je například dostupný ester NHS s fluoresceinem, který lze jedinou reakcí připojit na molekulu bílkoviny a tu tak fluorescenčně označit.

Možné náhrady

Místo NHS lze použít jeho analog sulfo-NHS, který je rozpustný ve vodě, hydroxybenzotriazol, 1-hydroxy-7-azabenzotriazol nebo pentafluorfenol.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Hydroxysuccinimide na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b N-Hydroxysuccinimide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ G. W. Anderson; J. F. Zimmerman; F. M. Callahan. N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1963, s. 3039. DOI 10.1021/ja00902a047.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu N-Hydroxysukcinimid na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_80170-1] N-Hydroxysuccinimide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] G. W. Anderson; J. F. Zimmerman; F. M. Callahan. N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1963, s. 3039. DOI 10.1021/ja00902a047.

[1]

[2]