Methyl-fenyldiazoacetát

Methyl-fenyldiazoacetát
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	methyl-diazo(fenyl)acetát
Sumární vzorec	C9H8N2O2
Vzhled	žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	22979-35-7
PubChem	53436974
SMILES	COC(=O)C(=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C9H8N2O2/c1-13-9(12)8(11-10)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	176,17 g/mol
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v alkanech
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyl-fenyldiazoacetát je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅C(N₂)CO₂Me. Jedná se o diazoderivát methyl-fenylacetátu.

Methyl-fenyldiazoacetát a jeho deriváty se používají na přípravu donor-akceptorových karbenů, které lze použít na cyklopropanace nebo k tvorbě vazeb C-H na organických substrátech. Tyto reakce jsou katalyzovány octanem rhodnatým nebo odvozenými chirálními komplexy.^[1]

Methyl-fenyldiazoacetát se připravuje reakcí methylfenylacetátu s p-acetamidobenzensulfonylazidem za přítomnosti zásady.^[2]^[3]

Struktura t-BuO₂CC(N₂)C₆H₄NO₂, příkladu donor-akceptorového karbenu připravovaného z methylfenyldiazoacetátu. Délky vazeb: C-N = 132,9 pm, N-N = 112,1 pm.^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl phenyldiazoacetate na anglické Wikipedii.

↑ H. M. L. Davies; D. Morton. Guiding Principles for Site Selective and Stereoselective Intermolecular C–H Functionalization by Donor/Acceptor Rhodium Carbenes. Chemical Society Reviews. 2011, s. 1857–1869. DOI 10.1039/C0CS00217H.
↑ H. M. L. Davies; Wen‐hao Hu; Dong Xing. Methyl Phenyldiazoacetate. eEROS. DOI 10.1002/047084289X.rn00444.pub2.
↑ Selvaraj Ramajeyam; Srinivasa R. Chintala; Michael T. Taylor; Joseph M. Fox. 3-Hydroxymethyl-3-phenylcyclopropene. Organic Syntheses. 2014, s. 322. DOI 10.15227/orgsyn.091.0322.
↑ I. V. Shishkov; F. Rominger; P. Hofmann. Remarkably Stable Copper(I) α-Carbonyl Carbenes: Synthesis, Structure, and Mechanistic Studies of Alkene Cyclopropanation Reactions. Organometallics. 2009, s. 1049–1059. DOI 10.1021/om8007376.

[1] H. M. L. Davies; D. Morton. Guiding Principles for Site Selective and Stereoselective Intermolecular C–H Functionalization by Donor/Acceptor Rhodium Carbenes. Chemical Society Reviews. 2011, s. 1857–1869. DOI 10.1039/C0CS00217H.

[2] H. M. L. Davies; Wen‐hao Hu; Dong Xing. Methyl Phenyldiazoacetate. eEROS. DOI 10.1002/047084289X.rn00444.pub2.

[3] Selvaraj Ramajeyam; Srinivasa R. Chintala; Michael T. Taylor; Joseph M. Fox. 3-Hydroxymethyl-3-phenylcyclopropene. Organic Syntheses. 2014, s. 322. DOI 10.15227/orgsyn.091.0322.

[4] I. V. Shishkov; F. Rominger; P. Hofmann. Remarkably Stable Copper(I) α-Carbonyl Carbenes: Synthesis, Structure, and Mechanistic Studies of Alkene Cyclopropanation Reactions. Organometallics. 2009, s. 1049–1059. DOI 10.1021/om8007376.

[1]

[2]

[3]

[4]