Methyl-akrylát
Methyl-akrylát je organická sloučenina, methylester kyseliny akrylové. Používá se na výrobu polyakrylátových vláken[2] a jako reaktant při výrobě léčiv.
| Methyl-akrylát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | methyl-propenoát |
| Ostatní názvy | methylakrylát |
| Funkční vzorec | C2H3C(O)OCH3 |
| Sumární vzorec | C4H6O2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 96-33-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-500-6[1] |
| PubChem | 7294 |
| SMILES | C=CC(OC)=O |
| InChI | InChI=1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3 |
| Číslo RTECS | AT2800000[1] |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 86,089 g/mol |
| Teplota tání | −76,5 °C (196,6 K)[1] |
| Teplota varu | 80 °C (353 K)[1] |
| Hustota | 1,44 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,94 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu, acetonu a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a benzenu[1] |
| Tlak páry | 9,1 kPa (20 °C)[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −2105,5 kJ/mol[1] |
| Měrné teplo | 161,5 J⋅K−1⋅mol−1[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H225 H302 H312 H315 H317 H319 H332 H335[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P321 P322 P330 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | −3 °C (270 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
editovatEsterifikace
editovatMethyl-akrylát se vyrábí esterifikací kyseliny akrylové methanolem za přítomnosti kyseliny sírové, p-toluensulfonové nebo kyselých iontoměničů.[3] Používá se transesterifikace, protože methanol a methylakrylát vytvářejí nízkovroucí azeotropní směs (s teplotou varu 62–63 °C).[4]
Ostatní postupy
editovatMethyl-akrylát lze připravit debromací methyl-2,3-dibrompropanoátu zinkem.[5] Další možností je pyrolýza methylesteru kyseliny mléčné za přítomnosti ethenonu.
Rovněž je možné použít hydrokarboxylaci acetylenu oxidem uhelnatým v přítomnosti methanolu katalyzovanou tetrakarbonylem niklu[6] nebo reakci methylformiátu s acetylenem katalyzovanou přechodnými kovy a propiolaktonu s methanolem či methanu s akrylonitrilem.[7]
Reakce
editovatMethyl-akrylát je typickým Michaelovým donorem, jeho molekuly na svých koncích snadno reagují s nukleofily; například v zásaditém prostředí reaguje se sulfanem za vzniku thioetheru:[8]
- 2 CH2CHCO2CH3 + H2S → S(CH2CH2CO2CH3)2
Je také dobrým dienofilem.
Při skladování často podléhá polymerizaci, a proto něj přidává inhibitor, jako například hydrochinon.
Použití
editovatMethyl-akrylát je po butyl-akrylátu a ethyl-akrylátu třetím nejvýznamnějším akrylátovým esterem, za rok se jej vyrobí kolem 200 000 tun.[9]
Za přítomnosti Lewisových zásad reaguje s aminy v Michaelově reakci za tvorby derivátů β-alaninu, používaných na výrobu amfoterních tenzidů reakcemi s aminy a následnou hydrolýzou.
Další využití methyl-akrylátu spočívá v přípravě 2-dimethylaminoethyl-akrylátu transesterifikační reakcí s dimethylethanolaminem
Methyl-akrylát se používá jako komonomer při výrobě mnoha akrylátových a vinylových polymerů, podobně jako ethyl-akrylát.[10] Při výrobě polyakrylonitrilu zlepšuje možnosti vytvořit ze vzniklého polymeru vlákna.[11]
Společně s dalšími akryláty má také využití při výrobě poly(amidoamin)ových dendrimerů Michaelovou reakcí s primárním aminem.
Methyl-akrylát je také prekurzorem vláken používaných na výrobu koberců.
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl acrylate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Methyl acrylate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2003. Kapitola Acrylic Acid and Derivatives.
- ↑ Acrylate esters (MA, EA, BA, MMA, 2-EHA) [online]. amberlyst.com [cit. 2013-02-21]. Dostupné online.
- ↑ CHESSIE E. REHBERG. n-Butyl acrylate. Org. Synth.. 1955, s. 18. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 146.
- ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893, S. 501. [1].
- ↑ W. Reppe, J. Liebigs Ann. Chem., 582 (1), 116-132 (1953)
- ↑ H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Aufl., Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6
- ↑ EDWARD A. FEHNEL AND MARVIN CARMACK. Methyl-β-dipropionate. Org. Synth.. 1950, s. 65. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 669.
- ↑ CEH Marketing Research Report Acrylic Acid and Esters, SRI Consulting, Juli 2007
- ↑ DOW Methyl acrylate, Product Safety Assessment
- ↑ Synthesis and characterization of acrylonitrile methyl acrylate statistical copolymers as melt processable carbon fiber precursors. Polymer. S. 4841–4850. Dostupné online.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Methyl-akrylát na Wikimedia Commons
