m-kresol

M-kresol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	3-methylfenol
Ostatní názvy	m-kresol, 3-methylhydroxybenzen
Funkční vzorec	C6H4OH-3-CH3
Sumární vzorec	C7H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-39-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-39-4
PubChem	342
ChEBI	17231
SMILES	Cc1cc(O)ccc1
InChI	InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3
Číslo RTECS	GGO4Y809LO
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,14 g/mol
Teplota tání	11,8 °C (286,0 K)
Teplota varu	202 °C (475 K)
Hustota	1,034 g/cm3 (20 °C)
Index lomu	1,5398 (20 °C)
Disociační konstanta pKa	10,1
Rozpustnost ve vodě	2,27 g/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, acetonu, glycerolu, zředěných roztocích hydroxidů a v chloroformu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v tetrachlormethanu, benzenu, diethyletheru a rostlinných olejích
Tlak páry	13 Pa
Měrná magnetická susceptibilita	−6,66×105 μm3/g
Povrchové napětí	35,69 mN/m (50 °C)
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−3706 kJ/mol
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS06; Nebezpečí
H-věty	H301 H311 H314
P-věty	P260 P264 P270 P280 P301+310 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501
Teplota vzplanutí	86 °C (359 K)
Teplota vznícení	558 °C (831 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

m-Kresol (tj. meta-kresol) (systematický název 3-methylfenol), je organická sloučenina, isomer kresolu (CH₃C₆H₄OH). Tato bezbarvá kapalina se často používá na přípravu dalších sloučenin. Jedná se o methylovaný derivát fenolu a polohový izomer o-kresolu a p-kresolu.

Výroba

m-Kresol se, spolu s řadou dalších látek, získával z uhelného dehtu, získávaného při výrobě koksu. Vedlejší produkty této výroby obsahují několik procent fenolu a kresolů. Průmyslově se vyrábí také cymenovým-kresolovým procesem, kdy je toluen alkylován propenem za vzniku isomerů cymenu, které jsou poté oxidačně dealkylovány; tento postup je podobný kumenovému procesu. Lze také použít karbonylaci směsi methallylchloridu a ethynu pomocí tetrakarbonylu niklu.^[2]

Použití

m-Kresol je používán na výrobu mnoha látek, ke kterým patří například:

pesticidy jako fenitrothion a fenthion
dezinfekční látky, například amylmetakresol
toliprolol, tolamolol a kresatin

Také je výchozí látkou při totální syntéze thymolu,^[3] používaného jako součást vůní a připravovaného uměle kvůli nedostatku přírodních zdrojů:^[4]

C₇H₈O + C₃H₆ ⇌ C₁₀H₁₄O

Výskyt

m-Kresol je složkou výměšků temporálních žláz sloních samců^[5] a také se nachází v cigaretovém kouři.^[6]

Odkazy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu m-kresol na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku m-Cresol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r m-Cresol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Helmut Fiege. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI 10.1002/14356007.a08_025. Kapitola Cresols and Xylenols.
↑ R. Stroh; R. Sydel; W. Hahn. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2. Příprava vydání Wilhelm Foerst. New York: Academic Press, 1963. ISBN 9780323150422. Kapitola Cresols and Xylenols, s. 344.
↑ Asim Kumar Mukhopadhyayn. Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. New York: CRC Press, 2004. ISBN 9780203997413. S. 99–100.
↑ Some chemical constituents of the secretion from the temporal gland of the African elephant (Loxodonta africana). Jack Adams, Alexander Garcia and Christopher S. Foote, Journal of Chemical Ecology, 1978, Volume 4, Number 1, 17-25, DOI:10.1007/BF00988256
↑ R. Talhout; T. Schulz; E. Florek; J. van Benthem; P. Wester; A. Opperhuizen. Hazardous compounds in tobacco smoke. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2011, s. 613–628. DOI 10.3390/ijerph8020613. PMID 21556207.

[pubchem_cid_342-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r m-Cresol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[Ullmann-2] Helmut Fiege. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI 10.1002/14356007.a08_025. Kapitola Cresols and Xylenols.

[3] R. Stroh; R. Sydel; W. Hahn. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2. Příprava vydání Wilhelm Foerst. New York: Academic Press, 1963. ISBN 9780323150422. Kapitola Cresols and Xylenols, s. 344.

[4] Asim Kumar Mukhopadhyayn. Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. New York: CRC Press, 2004. ISBN 9780203997413. S. 99–100.

[5] Some chemical constituents of the secretion from the temporal gland of the African elephant (Loxodonta africana). Jack Adams, Alexander Garcia and Christopher S. Foote, Journal of Chemical Ecology, 1978, Volume 4, Number 1, 17-25, DOI:10.1007/BF00988256

[6] R. Talhout; T. Schulz; E. Florek; J. van Benthem; P. Wester; A. Opperhuizen. Hazardous compounds in tobacco smoke. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2011, s. 613–628. DOI 10.3390/ijerph8020613. PMID 21556207.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]