Kyselina gallová

Kyselina gallová
Obecné
Systematický název	kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová
Triviální název	kyselina gallová
Ostatní názvy	kyselina duběnková
Sumární vzorec	C7H6O5
Vzhled	bílé, žluto-bílé krystaly hedvábného vzhledu
Identifikace
Registrační číslo CAS	149-91-7; 5995-86-8 (monohydrát)
PubChem	370
SMILES	Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
Vlastnosti
Molární hmotnost	170,12 g/mol
Teplota rozkladu	253 °C
Hustota	1,69 g/cm³
Disociační konstanta pKa	pKCOOH: 4,5; OH: 10
Rozpustnost ve vodě	1,19 g/100 ml (20 °C); 1,5 g/100 ml (20 °C, monohydrát)
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07; Nebezpečí
R-věty	R36/37/38
S-věty	S24/25
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina gallová je organická kyselina, která se nachází v duběnkách, ořeších, dubové kůře, čajových lístcích a v dalších rostlinách, kde se nachází buď volná, nebo vázaná do taninů, ze kterých se získává kyselou hydrolýzou.

Struktura a reakce

Tato kyselina má na benzenové jádro napojené dvě funkční skupiny: hydroxylovou a karboxylovou, což jí umožňuje vytvářet řadu derivátů, esterů a solí. Tyto dvě skupiny mohou reagovat navzájem a vytvořit kyselinu digallovou. Při odštěpení CO₂ (například zvýšením teploty) vzniká pyrogallol. Při reakci se železnatými solemi vytváří černý pigment.

Využití

Reakce kyseliny s železnatými solemi se používala pro tvorbu inkoustu (více viz článek duběnkový inkoust). V raných počátcích fotografie (první pol. 19. století) se kyselina také používala jako vývojka. Kyselina gallová se používá také ke konzervování železných předmětů.^[2] Redukuje korozi a na povrchu kovu vytvoří černou nerozpustnou vrstvu, která zabraňuje další oxidaci.^[2]

Sloučeniny

Nejvýznamnější sloučeniny odvozené od této kyseliny jsou taniny, které vznikají připojením kyseliny gallové na cukr. Tato kyselina má antimikrobiální účinky a působí jako antioxidant.

Související články

Reference

↑ ^a ^b Gallic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b Konzervování kovů - železo - teoretická část [online]. old.vscht.cz [cit. 2016-01-08]. Dostupné online. ^{[nedostupný zdroj]}

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina gallová na Wikimedia Commons
Další zajímavé informace o kyselině gallové

[pubchem_cid_370-1] Gallic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[:0-2] Konzervování kovů - železo - teoretická část [online]. old.vscht.cz [cit. 2016-01-08]. Dostupné online. ^{[nedostupný zdroj]}

[1]

[2]