Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná
chemická sloučenina
Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná je organická sloučenina se vzorcem CH3SCH2CH2CH(OH)CO2H, patřící mezi α-hydroxykarboxylové kyseliny a thioethery. Strukturou se podobá aminokyselině methioninu, od něhož se liší hydroxylovou skupinou namísto aminové.
| Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)butanová |
| Funkční vzorec | H3CS[CH2]2CH(OH)COOH |
| Sumární vzorec | C5H10O3S |
| Vzhled | světle hnědá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 583-91-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 209-523-0 |
| PubChem | 11427 |
| ChEBI | 137228 |
| SMILES | CSCCC(C(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C5H10O3S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4,6H,2-3H2,1H3,(H,7,8) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 150,20 g/mol |
| Teplota tání | 250 °C (523 K)[1] |
| Hustota | 1,21 až 1,23 g/cm3[1] |
| Tlak páry | 2,13 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H315 H318 H412[1] |
| P-věty | P264+265 P273 P280 P302+352 P305+354+338 P317 P321 P332+317 P362+364 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 121 °C (394 K)[1] |
| Teplota vznícení | 160 °C (433 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vyrábí se, v racemické podobě, konjugovanou adiční reakcí z akroleinu a methanthiolu, po níž se získá kyanhydrin, jenž je následně hydrolyzován.[2]
Přidává se do krmiv pro zvířata jako náhražka methioninu.[3] Je také meziproduktem biosyntézy 3-dimethylsulfoniopropionátu, přírodního prekurzoru dimethylsulfidu.[4]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Hydroxy-4-(methylthio)butyric acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11427
- ↑ Patrick Rey; Jean-Christophe Rossi; Jacques Taillades; Georges Gros; Olivier Nore. Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase: Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2004, s. 8155–8162. DOI 10.1021/jf048827q. PMID 15612811.
- ↑ LEMME, A.; HOEHLER, D.; BRENNAN, JJ; MANNION, PF. Relative Effectiveness of Methionine Hydroxy Analog Compared to DL-Methionine in Broiler Chickens. Poultry Science. 2002, s. 838–845. DOI 10.1093/ps/81.6.838. PMID 12079051.
- ↑ CURSON, Andrew R. J.; LIU, Ji; BERMEJO MARTÍNEZ, Ana; GREEN, Robert T.; CHAN, Yohan; CARRIÓN, Ornella; WILLIAMS, Beth T. Dimethylsulfoniopropionate Biosynthesis in Marine Bacteria and Identification of the Key Gene in this Process. Nature Microbiology. 2017, s. 17009. Dostupné online. DOI 10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID 28191900. S2CID 21460292.