Kopulace (chemie)

Kopulace, též kopulační reakce nebo azo kopulace je organická reakce, při níž vznikají azosloučeniny z diazoniových solí a fenolů nebo aromatických aminů. V této elektrofilní aromatické substituční reakci funguje aryldiazoniový kationt jako elektrofil a aktivovaný aren jako nukleofil.

Diazotace

Přeměna primárních aromatických aminů na diazoniové soli se nazývá diazotace. Diazoniové soli mohou být následně přeměněny kopulační reakcí na azosloučeniny.

Použití

Produkt reakce absorbuje delší vlnové délky světla než výchozí látky díky zvýšené konjugaci vazeb. Z tohoto důvodu mají aromatické azosloučeniny jasné barvy a mnohé se tak používají jako barviva.^[1] K významným azobarvivům patří například acidobazický indikátor methylčerveň, dále naftolová červeň a azorubin.

Příklady

Bylo popsáno mnoho podobných reakcí. Fenol reaguje s benzendiazoniumchloridem za vzniku žlutooranžové azosloučeniny. Reakce probíhá za zásadité katalýzy:

Podobné barvivo anilinová žluť se vyrábí reakcí benzendiazoniumchloridu s anilinem:

Lze také použít naftoly, zde je ukázána syntéza organolové hnědi z anilinu a 1-naftolu:

Podobně β-naftol reaguje s fenyldiazoniovým elektrofilem za vzniku silného oranžovočerveného zbarvení.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azo coupling na anglické Wikipedii.

↑ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a03_245.

[Ullmann-1] Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a03_245.

[1]