Ketózy

Ketózy (také ketosy) jsou polyhydroxyketony obsahující ketonovou skupinu (C=O) a několik hydroxylových skupin (-OH). Řadí se mezi sacharidy stejně jako aldózy, které však obsahují aldehydovou skupinu. Jedním z nejznámějších zástupců ketóz je fruktóza a aldóz glukóza.

Monosacharidy ketóz mají sumární vzorec stejně jako aldózy C_mH_2mO_m a jejich molekula obsahuje jednu ketonovou skupinu. Příkladem takového monosacharidu je dihydroxyaceton, který má pouze tři atomy uhlíku a jednu ketonovou skupinu. Podle počtu uhlíků dělíme ketózy na ketotriózy, ketotetrózy, ketopentózy, ketohexózy a ketoheptózy.

Ketozy lze izomerizovat do aldóz reakcí Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekensteina.

Příklady ketóz

Ketózy a jejich odvození. V každém patře se počet ketóz zdvojnásobuje. Přibude vždy jedno chirální centrum a hydroxylové skupiny na C-3 orientovány střídavě doprava a doleva

Všechny zde uvedené ketózy mají ketonovou skupinu na druhém atomu uhlíku:

Ketotriózy: dihydroxyaceton
Ketotetrózy: erythrulóza
Ketopentózy: ribulóza, xylulóza
Ketohexózy: fruktóza, psikóza, sorbóza, tagatóza
Ketoheptózy: sedoheptulóza
Ketooktózy: D- manno-oktulóza (základ pro KDO)
Ketononúzy: D-glycero-D-galakto-nonulóza (základ pro kyselinu neuraminovou)

Vznik

Ketózy vznikají oxidací polyolů na druhém uhlíku. Polyoly jsou vícesytné alkoholy, tedy alkoholy obsahující dvě a více hydroxylových skupin.

Analýza ketóz a aldóz

Ketózy a aldózy lze chemicky odlišit Seliwanoffovou zkouškou, kdy se vzorek zahřeje s kyselinou a resorcinolem. Test se opírá o dehydratační reakci, která probíhá u ketóz rychleji (vznik tmavě červené barvy) a u aldóz pomaleji (světle růžová barva). Ketózy se mohou izomerizovat na aldózy transformací podle Lobry-de Bruyn-van Ekensteina.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Ketose na anglické Wikipedii a Ketosen na německé Wikipedii.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu ketózy na Wikimedia Commons