Isokomen
chemická sloučenina
(přesměrováno z Izokomen)
Isokomen je seskviterpen izolovaný z rostliny Isocoma wrightii,[1] podle jejíhož rodového jména získal název. Jeho struktura, obsahující tři spojené cyklopentanové kruhy, byla popsána v roce 1977.[1] První totální syntézu se podařilo provést v roce 1979,[2] se zahrnutím fotokatalytické vnitromolekulární [2 + 2] cykloadice následované přesmykem, vytvářejícím tři po sobě následující chirální centra.[3]
| Isokomen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (3aS,5aS,8aR)-1,3a,4,5a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-oktahydrocyklopenta[c]pentalen |
| Sumární vzorec | C15H24 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 71629-00-0 |
| PubChem | 188113 |
| SMILES | CC1=C[C@]3(C)CCC[C@@]32[C@H](C)CC[C@@]12C |
| InChI | InChI=1S/C15H24/c1-11-6-9-14(4)12(2)10-13(3)7-5-8-15(11,13)14/h10-11H,5-9H2,1-4H3/t11-,13+,14+,15-/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 204,35 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Isocomene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b L. H. Zalkow; R. N. Harris; Van Derveer; J. A. Bertrand. Isocomene: A novel sesquiterpene from Isocoma Wrightii. X-Ray crystal structure of the corresponding diol. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1977, s. 456. doi:10.1039/C39770000456.
- ↑ Michael C. Pirrung. Total synthesis of (±)-isocomene. Journal of the American Chemical Society. 1979, s. 7130–7131. doi:10.1021/ja00517a087.
- ↑ K. C. Nicolaou; E. J. Sorensen. Classics in Total Synthesis. [s.l.]: VCH, 1996. Dostupné online. ISBN 3-527-29284-5. S. 221.