Isopropoxid titaničitý
Isopropoxid titaničitý je organická sloučenina se vzorcem Ti{OCH(CH3)2}4. Používá se jako katalyzátor v organické syntéze; využití nachází také v materiálových vědách.
| Isopropoxid titaničitý | |
|---|---|
4.png) Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | prop-2-oxid titaničitý |
| Sumární vzorec | C12H28O4Ti |
| Vzhled | bezbarvá až nažloutlá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 546-68-9 |
| PubChem | 11026 |
| SMILES | CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C |
| InChI | InChI=1S/4C3H7O.Ti/c4*1-3(2)4;/h4*3H,1-2H3;/q4*-1;+4 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 284,21 g/mol |
| Teplota tání | 17 °C (290 K) |
| Teplota varu | 232 680 °C (505 K) |
| Hustota | 0,96 g/cm3 |
| Index lomu | 1,46 |
| Rozpustnost ve vodě | rozkládá se |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a chloroformu |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a benzenu |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Titaničité alkoxidy mají často složitější struktury, například krystalický methoxid titaničitý vytváří tetramer se vzorcem Ti4(OCH3)16.[2] Alkoxidy vznikající z alkoholů s většími uhlíkovými řetězci, jako například isopropylalkoholu, se shlukují méně. Isopropoxid titaničitý se v nepolárních rozpouštědlech vyskytuje převážně jako monomer.[3]
Příprava
editovatIsopropoxid titaničitý se připravuje reakcí chloridu titaničitého s isopropylalkoholem, jako vedlejší produkt vzniká chlorovodík:
- TiCl4 + 4 (CH3)2CHOH → Ti{OCH(CH3)2}4 + 4 HCl
Vlastnosti a použití
editovatIsopropoxid titaničitý reaguje s vodou za vzniku oxidu titaničitého:[4]
- Ti{OCH(CH3)2}4 + 2 H2O → TiO2 + 4 (CH3)2CHOH
Tato reakce se provádí při sol-gelové syntéze materiálů obsahujících TiO2 ve formě prášku nebo tenkého povlaku; voda se často přidává v přebytku ty dobytku. Složení a další vlastnosti produktu záleží na přítomnosti přísad (například kyseliny octové), množství vody a podmínkách reakce.[4]
Tato látka se používá jako katalyzátor při Sharplessově epoxidaci,[5][6] pomocí které lze připravit epoxidy s vysokou enantioselektivitou; také při přípravě některých derivátů cyklopropanu Kulinkovičovou reakcí, která slouží k enantioselektivní oxidaci prochirálních thioetherů.[7][8]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Titanium isopropoxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Titanium tetraisopropanolate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ D. A. Wright; D. A. Williams. The Crystal and Molecular Structure of Titanium Tetramethoxide. Acta Crystallographica B. 1968, s. 1107–1114.
- ↑ Donald Charlton Bradley; Ram Charan Mehrotra; Ian P. Rothwell; A. Singh. Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals. San Diego: Academic Press, 2001. Dostupné online. ISBN 978-0-08-048832-5.
- ↑ a b Dorian A. H. Hanaor; Ilkay Chironi; Inna Karatchevtseva; Gerry Triani; Charles C. Sorrell. Single and Mixed Phase TiO2 Powders Prepared by Excess Hydrolysis of Titanium Alkoxide. Advances in Applied Ceramics. 2012, s. 149–158. Dostupné online.
- ↑ T. Katsuki; K. B. Sharpless. The first practical method for asymmetric epoxidation. Journal of the American Chemical Society. 1980, s. 5974.
- ↑ J. G. Hill; K. B. Sharpless; C. M. Exon; R. Regenye. Enantioselective Epoxidation Of Allylic Alcohols: (2s,3s)-3-propyloxiranemethanol. Organic Syntheses. 1985, s. 66.
- ↑ S. H. Zhao; O. Samuel; H. B. Kagan. Asymmetric Oxidation of Sulfides Mediated by Chiral Titanium Complexes: Mechanistic and Synthetic Aspects. Tetrahedron. 1987, s. 5135–5144.
- ↑ ZHAO, S. H.; SAMUEL, O.; KAGAN, H. B. Enantioelective Oxidation of a Sulfide: (S)-(−)-Methyl p-Tolyl Sulfoxide. Org. Synth.. 1990, s. 49. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.068.0049.; Coll. Vol.. S. 464.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Isopropoxid titaničitý na Wikimedia Commons
