Isopropoxid hlinitý
Isopropoxid hlinitý je organická sloučenina patřící mezi alkoxidy, používaná v organické syntéze.
| Isopropopoxid hlinitý | |
|---|---|
12.svg) Struktura | |
| Obecné | |
| Systematický název | isopropoxid hlinitý |
| Sumární vzorec | C9H21O3Al |
| Vzhled | bílá pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 555-31-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 209-090-8 |
| PubChem | 11143 |
| SMILES | CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].[Al+3] |
| InChI | InChI=1S/3C3H7O.Al/c3*1-3(2)4;/h3*3H,1-2H3;/q3*-1;+3 |
| Číslo RTECS | BD0975000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 204,24 g/mol |
| Teplota tání | 119 °C (392 K)[1] |
| Hustota | 1,025 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu, isopropylalkoholu a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, toluenu a tetrachlormethanu[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02 | |
| H-věty | H228[1] |
| P-věty | P210 P240 P241 P280 P370+378[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Struktura
editovatKrystaliucký isopropoxid hlinitý má, jak bylo zjištěno NMR spektroskopií a rentgenovou krystalografií, tetramerní strukturu, popsatelnou vzorcem Al[(μ-O-i-Pr)2Al(O-i-Pr)2]3.[2][3] Jedno Al centrum je oktaedrické a zbylá tři zaujímají tetraedrickou geometrii. Idealizovaná grupa symetrie je D3.
Výroba
editovatIsopropoxid hlinitý se připravuje reakcí isopropylalkoholu s kovovým hliníkem nebo chloridem hlinitým,
- 2 Al + 6 iPrOH → 2 Al(O-i-Pr)3 +3H2
- AlCl3 + 3 iPrOH → Al(O-i-Pr)3 + 3 HCl
přitom se zahřívá směs hliníku, isopropylalkoholu, a malého množství chloridu rtuťnatého; někdy se také přidává katalytické množství jodu, sloužícího ke spuštení reakce. V průběhu procesu se tvoří hliníkový amalgám. V průmyslové výrobě se rtuť nepoužívá.[4]
Reakce
editovatIsopropoxid hlinitý se používá při Meerweinových–Ponndorfových–Verleyových redukcích ketonů a aldehydů a v Oppenauerových oxidacích sekundárních alkoholů;[5] v těchto reakcích dochází k rozpadu tetramerních shluků.
Tato látka je reaktantem také v Tiščenkových reakcích.
Al(O-i-Pr)3 byl také zkoumán jako možný katalyzátor polymerizací cyklických esterů.[6]
Podobné sloučeniny
editovat- Fenolát hlinitý
- Terc-butoxid hlinitý se vyskytuje jako dimer [(t-Bu-O)2Al(μ-O-t-Bu)]2.[7] Jeho příprava je podobná jako u isopropoxidu.[8]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Aluminium isopropoxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11143
- ↑ K. Folting; W. E. Streib; K. G. Caulton; O. Poncelet; L. G. Hubert-Pfalzgraf. Characterization of aluminum isopropoxide and aluminosiloxanes. Polyhedron. 1991, s. 1639–1646. DOI 10.1016/S0277-5387(00)83775-4.
- ↑ Turova, N. Y.; Kozunov, V. A.; Yanovskii, A. I.; Bokii, N. G.; Struchkov, Yu T.; Tarnopolskii, B. L. (1979). "Physico-chemical and structural investigation of aluminium isopropoxide." Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 41(1): 5-11, DOI:10.1016/0022-1902(79)80384-X
- ↑ HELMBOLDT, Otto; KEITH HUDSON, L.; MISRA, Chanakya. Aluminum Compounds, Inorganic. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a01_527.pub2. S. a01_527.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a01_527.pub2.
- ↑ Jerome F. Eastham; Roy Teranishi. Δ4-Cholesten-3-one. Organic Syntheses. 1955, s. 39. DOI 10.15227/orgsyn.035.0039.
- ↑ D. Tian; P. Dubois; R. Jérôme. Macromolecular Engineering of Polylactones and Polylactides. 22. Copolymerization of ε-Caprolactone and 1,4,8-Trioxaspiro[4.6]-9-undecanone Initiated by Aluminum Isopropoxide. Macromolecules. 1997, s. 2575–2581. DOI 10.1021/ma961567w.
- ↑ A. F. Holleman; E. Wiberg. Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press, 2001. ISBN 0-12-352651-5. S. 2575–2581.
- ↑ Wayne Winston; Homer Adkins. Aluminum tert-Butoxide. Organic Syntheses. 1941, s. 8. DOI 10.15227/orgsyn.021.0008.