Hexazin

Hexazin
	Strukturní vzorce
	Modely molekuly
Obecné
Systematický název	hexazin
Ostatní názvy	hexaazabenzen
Sumární vzorec	N6
Identifikace
Registrační číslo CAS	7616-35-5
PubChem	11966278
ChEBI	36869
SMILES	N1=NN=NN=N1
InChI	InChI=1S/N6/c1-2-4-6-5-3-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	84,040 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hexazin (též hexaazabenzen) je hypotetický alotrop dusíku tvořený šesti atomy vytvářejícími strukturu podobnou benzenu. Jedná se o poslední molekulu v řadě azabenzenů (azinů), ve které jsou atomy dusíku nahrazeny všechny methinové skupiny benzenu. Poslední dvě molekuly této řady, hexazin a pentazin, nebyly na rozdíl od dalších (jako jsou pyridin, pyrimidin, pyridazin, pyrazin, triaziny, a tetraziny) pozorovány.

Přestože nebyla potvrzena příprava neutrálních hexazinů, jsou známy dva záporně nabité deriváty, [N₆]²⁻^[1] a [N₆]⁴⁻,^[2] které byly vytvořeny za vysokých tlaků (> 40 GPa) a teplot (> 2000 K) jako draselné soli. [N₆]⁴⁻ je, jak odpovídá Hückelovu pravidlu, aromatický, zatímco [N₆]²⁻ je antiaromatický.

Stabilita

Molekula hexazinu se strukturou podobá velmi stabilní molekule benzenu. Podobně jako benzen by hexazin měl být aromatický; i přes tyto předpoklady ale dosud^[kdy?] nebyl zachycen. Předpokládá se, že jeho nestabilitu způsobují volné elektronové páry na atomech dusíku (které se navzájem elektrostaticky odpuzují) a/nebo dodávání elektronů do protivazebných orbitalů sigma.^[3]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexazine na anglické Wikipedii.

↑ Yu. Wang, Maxim Bykov, Ilya Chepkasov, Artem Samtsevich, Elena Bykova, Xiao Zhang, Shu-qing Jiang, Eran Greenberg, Stella Chariton, Vitali B. Prakapenka, Artem R. Oganov, Alexander F. Goncharov. Stabilization of hexazine rings in potassium polynitride at high pressure. Nature Chemistry. 2022, s. 794–800. Dostupné online. ISSN 1755-4330. DOI 10.1038/s41557-022-00925-0. PMID 35449217. Bibcode 2022NatCh..14..794W.
↑ Dominique Laniel, Florian Trybel, Yuqing Yin, Timofey Fedotenko, Saiana Khandarkhaeva, Andrey Aslandukov, Georgios Aprilis, Alexei I. Abrikosov, Talha Bin Masood, Carlotta Giacobbe, Eleanor Lawrence Bright, Konstantin Glazyrin, Michael Hanfland, Jonathan Wright, Ingrid Hotz. Aromatic hexazine [N6]4− anion featured in the complex structure of the high-pressure potassium nitrogen compound K9N56. Nature Chemistry. 2023-03-06, s. 641–646. Dostupné online. DOI 10.1038/s41557-023-01148-7. PMID 36879075. Bibcode 2023NatCh..15..641L.
↑ J. Fabian; E. Lewars. Azabenzenes (azines) — The nitrogen derivatives of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study. Canadian Journal of Chemistry. 2004, s. 50–69. Dostupné online. DOI 10.1139/v03-178.

Literatura

P. Saxe; H. F. Schaefer. Cyclic D_6h Hexaazabenzene-A Relative Minimum on the N₆ Potential Energy Hypersurface?. Journal of the American Chemical Society. 1983, s. 1760–1764. DOI 10.1021/ja00345a010.
H. Huber. Is Hexazine Stable?. Angewandte Chemie International Edition. 1982, s. 64–65. DOI 10.1021/ja00345a010.
M. N. Glukhovtsev; P. von Ragué Schleyer. Structures, bonding and energies of N[6] isomers. Chemical Physics Letters. 1992, s. 547–554. DOI 10.1016/0009-2614(92)85029-A. Bibcode 1992CPL...198..547G.
T.-K. Ha; R. Cimiraglia; M. T. Nguyen. Can hexazine (N6) be stable?. Chemical Physics Letters. 1981, s. 317–319. DOI 10.1016/0009-2614(81)85471-1. Bibcode 1981CPL....83..317H.

Související články

šestičlenné kruhy s jiným počtem atomů dusíku: pyridin, diaziny, triaziny, tetraziny, pentazin
Azidy
Pentazol (HN₅)
Další molekulární alotropy dusíku: tetradusík (N₄), oktaazakuban (N₈)
Další anorganické analogy benzenu: borazin, hexafosfabenzen

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu hexazin na Wikimedia Commons

[1] Yu. Wang, Maxim Bykov, Ilya Chepkasov, Artem Samtsevich, Elena Bykova, Xiao Zhang, Shu-qing Jiang, Eran Greenberg, Stella Chariton, Vitali B. Prakapenka, Artem R. Oganov, Alexander F. Goncharov. Stabilization of hexazine rings in potassium polynitride at high pressure. Nature Chemistry. 2022, s. 794–800. Dostupné online. ISSN 1755-4330. DOI 10.1038/s41557-022-00925-0. PMID 35449217. Bibcode 2022NatCh..14..794W.

[2] Dominique Laniel, Florian Trybel, Yuqing Yin, Timofey Fedotenko, Saiana Khandarkhaeva, Andrey Aslandukov, Georgios Aprilis, Alexei I. Abrikosov, Talha Bin Masood, Carlotta Giacobbe, Eleanor Lawrence Bright, Konstantin Glazyrin, Michael Hanfland, Jonathan Wright, Ingrid Hotz. Aromatic hexazine [N6]4− anion featured in the complex structure of the high-pressure potassium nitrogen compound K9N56. Nature Chemistry. 2023-03-06, s. 641–646. Dostupné online. DOI 10.1038/s41557-023-01148-7. PMID 36879075. Bibcode 2023NatCh..15..641L.

[3] J. Fabian; E. Lewars. Azabenzenes (azines) — The nitrogen derivatives of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study. Canadian Journal of Chemistry. 2004, s. 50–69. Dostupné online. DOI 10.1139/v03-178.

[1]

[2]

[3]