Glycin-N-karboxyanhydrid

Glycin-N-karboxyanhydrid
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1,3-oxazolidin-2,5-dion
Sumární vzorec	C3H3NO3
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	2185-00-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	218-570-6
PubChem	75136
SMILES	C1C(=O)OC(=O)N1
InChI	InChI=1S/C3H3NO3/c5-2-1-4-3(6)7-2/h1H2,(H,4,6)
Vlastnosti
Molární hmotnost	101,06 g/mol
Teplota tání	96 až 98 °C (369 až 371 K)
Hustota	1,74 g/cm3
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07
H-věty	H315 H318 H335
P-věty	P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+354+338 P317 P319 P321 P332+317 P362+364 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Glycin-N-karboxyanhydrid je organická sloučenina se vzorcem HNCH(CO)₂O, nejjednodušší heterocyklus ze skupiny 2,5-oxazolidindionů a také nejjednodušší N-karboxyanhydrid aminokyseliny.

Příprava

Tato bezbarvá pevná látka se dá získat reakcí fosgenu s glycinem.^[4]^[5] Použít lze také Schiffovy zásady odvozené od aminokyselin.^[6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycine N-carboxyanhydride na anglické Wikipedii.

↑ Renee Wilder; Shahriar Mobashery. The use of triphosgene in preparation of N-carboxy .alpha.-amino acid anhydrides. The Journal of Organic Chemistry. 1992, s. 2755–2756. DOI 10.1021/jo00035a044.
↑ Hitoshi Kanazawa; Yoshiki Matsuura; Nobuo Tanaka; Masao Kakudo; Tadashi Komoto; Tohru Kawai. The Crystal and Molecular Structure of N-Carboxy Anhydride of Glycine. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1976, s. 954–956. DOI 10.1246/bcsj.49.954.
↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/75136
↑ H. R. Kricheldorf. Polypeptides and 100 years of chemistry of alpha-amino acid N-carboxyanhydrides. Angewandte Chemie. 2006, s. 5752–5784. DOI 10.1002/anie.200600693. PMID 16948174.
↑ Z. Y. Tian; Z. Zhang; S. Wang; H. Lu. A Moisture-Tolerant Route to Unprotected α/β-Amino Acid N-carboxyanhydrides and Facile Synthesis of Hyperbranched Polypeptides. Nature Communications. 2021, s. 5810. DOI 10.1038/s41467-021-25689-y. PMID 34608139. Bibcode 2021NatCo..12.5810T.
↑ B. O. Sucu; N. Ocal; I. Erden. Direct synthesis of imidazolidin-4-ones via cycloadditions of imines with a Leuchs' anyhdride. Tetrahedron Letters. 2015, s. 2590–2592. DOI 10.1016/j.tetlet.2015.04.002.

Související články

1,3-oxazolidin-2,4-dion

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

[1] Renee Wilder; Shahriar Mobashery. The use of triphosgene in preparation of N-carboxy .alpha.-amino acid anhydrides. The Journal of Organic Chemistry. 1992, s. 2755–2756. DOI 10.1021/jo00035a044.

[2] Hitoshi Kanazawa; Yoshiki Matsuura; Nobuo Tanaka; Masao Kakudo; Tadashi Komoto; Tohru Kawai. The Crystal and Molecular Structure of N-Carboxy Anhydride of Glycine. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1976, s. 954–956. DOI 10.1246/bcsj.49.954.

[pubchem-3] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/75136

[4] H. R. Kricheldorf. Polypeptides and 100 years of chemistry of alpha-amino acid N-carboxyanhydrides. Angewandte Chemie. 2006, s. 5752–5784. DOI 10.1002/anie.200600693. PMID 16948174.

[5] Z. Y. Tian; Z. Zhang; S. Wang; H. Lu. A Moisture-Tolerant Route to Unprotected α/β-Amino Acid N-carboxyanhydrides and Facile Synthesis of Hyperbranched Polypeptides. Nature Communications. 2021, s. 5810. DOI 10.1038/s41467-021-25689-y. PMID 34608139. Bibcode 2021NatCo..12.5810T.

[6] B. O. Sucu; N. Ocal; I. Erden. Direct synthesis of imidazolidin-4-ones via cycloadditions of imines with a Leuchs' anyhdride. Tetrahedron Letters. 2015, s. 2590–2592. DOI 10.1016/j.tetlet.2015.04.002.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]