Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk

Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk je přesmyková reakce 1,1-diaryl-2-brom-alkenů se silnou zásadou, například alkoxidem, za vzniku 1,2-diaryl-alkynů.

Obecný Fritschův-Buttenbergův-Wiechellův přesmyk

Tento druh přesmyku lze provést i u substrátů s alkylovými skupinami.

Mechanismus

Silná zásada odštěpí vinylový vodík, ze vzniklého meziproduktu se po alfa eliminaci vytvoří vinylový karben. Následuje 1,2-arylová migrace za vzniku 1,2-diarylalkynu.

Mechanismus Fritschova-Buttenbergova-Wiechellova přesmyku

Rozsah

V jedné studii byl Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk použit na přípravu polyynů: Acetylidový meziprodukt byl zachycen jodmethanem, který sloužil jako elektrofil. Produktem reakce byla biomolekula, kterou lze nalézt v dvouzubci chlupatém (Bidens pilosa).

Využití Fritschova-Buttenbergova-Wiechellova přesmyku

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement na anglické Wikipedii.

Literatura

• Darses, B.; Milet, A.; Philouze, C.; Greene, A. E.; Poisson, J.-F. o., Ynol Ethers from Dichloroenol Ethers: Mechanistic Elucidation Through 35Cl Labeling. Organic Letters 2008, 10 (20), 4445-4447

Související články

• Coreyova–Fuchsova reakce

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk na Wikimedia Commons

Portály: Chemie