Farnesylpyrofosfát

Farnesylpyrofosfát
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeka-2,6,10-trien-1-pyrofosfát
Ostatní názvy	farnesyldifosfát
Sumární vzorec	C15H28O7P2
Identifikace
Registrační číslo CAS	13058-04-3
PubChem	706
SMILES	CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C
InChI	InChI=1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)
Vlastnosti
Molární hmotnost	382,33 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Farnesylpyrofosfát (FPP), také nazývaný farnesyldifosfát (FDP), je organická sloučenina a meziprodukt mevalonátové i nemevalonátové dráhy využívané organismy při biosyntéze terpenů, terpenoidů a sterolů.^[1] Uplatňuje se při syntéze koenzymu Q10 (jenž je součástí elektronového transportního řetězce) skvalenu, dehydrodolicholdifosfátu (prekurzoru dolicholu) a geranylgeranylpyrofosfátu (GGPP).

Biosyntéza

Enzym farnesylpyrofosfátsyntáza^[2] katalyzuje posloupnost kondenzačních reakcí dimethylallylpyrofosfátu s dvěma jednotkami 3-isopentenylpyrofosfátu za vzniku farnesylpyrofosfátu:

Dimethylallylpyrofosfát reaguje s 3-isopentenylpyrofosfátem za vzniku geranylpyrofosfátu:

Geranylpyrofosfát následně reakcí s další molekulou 3-isopentenylpyrofosfátu tvoří farnesylpyrofosfát:

Výše uvedené reakce jsou inhibovány bisfosfonáty (používanými například na léčbu osteoporózy).^[3]

↑ Edward M. Davis; Rodney Croteau. Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, s. 53-95. Dostupné online. ISBN 978-3-540-66573-1. doi:10.1007/3-540-48146-X_2.
↑ Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, Pujari KH, Giri AP and Gupta VS, 2013, Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit. Plant Physiology and Biochemistry, 71, 121–131
↑ Graham Russell. Bisphosphonates From Bench to Bedside. Annals of the New York Academy of Sciences. 2006, s. 367–401. doi:10.1196/annals.1346.041. PMID 16831938. Bibcode 2006NYASA1068..367R.