Ethendithion

chemická sloučenina

Ethendithion je nestabilní anorganická sloučenina se vzorcem S=C=C=S, za nízkých tlaků a vysokých teplot plyn, při zkondenzování nebo za vyšších tlaků se ale rozkládá.[1]

Ethendithion
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevethendithion
Sumární vzorecC2S2
Identifikace
Registrační číslo CAS83917-77-5
PubChem71414826
SMILESC(=C=S)=S
InChIInChI=1S/C2S2/c3-1-2-4
Vlastnosti
Molární hmotnost88,151 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethendithion lze stabilizovat jako ligand navázaný na dva atomy kobaltu.[2] Dalšími komplexy této látky jsou TpW(CO)2(C2S2) a [TpW(CO)2]2Ni(C2S2)2, kde Tp je trispyrazolylborát.[3]

Ethendithion lze získat zábleskovou vakuovou pyrolýzou 2,5-dithiacyklopentylidenketenu.[1]

Další možnost představuje disociační ionizace tetrathiapentalendionu a neutralizace vzniklých iontů.[4]

C2S2 vzniká, společně se subsulfidem uhlíku a sulfidem uhelnatým, při elektrickém výboji v parách sirouhlíku.[5]

Vlastnosti

editovat

Základní stav ethendithionu je tripletový (3Σg).[6]

Ethendithion lze zachytit v matrici z pevného argonu, aniž by došlo k jeho rozkladu.[1]

Infračervené spektrum obsahuje výrazný pás na 1179,3 cm−1, kde u nejběžnějších izotopů nastává asymetrické prodlužování vazeb C=S.[1]

Za teplot nad 60 K se ethendithion polymerizuje;[7] produktem může být například polythien.[8]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethenedithione na anglické Wikipedii.

  1. a b c d Curt Wentrup, Peter Kambouris, Richard A. Evans, David Owenm, Graham Macfarlane, Josselin Chuche, Jean Claude Pommelet, Abdelhamid Ben Cheikh, Michel Plisnier, Robert Flammang. 2,5-Dithiacyclopentylideneketene and ethenedithione, S:C:C:S, generated by flash vacuum pyrolysis. Journal of the American Chemical Society. 1991, s. 3130–3135. DOI 10.1021/ja00008a048. 
  2. Wolfram W. Seidel; Matthias J. Meel; Stephen R. Hughes; Florian Hupka; Alexander Villinger. Ethenedithione (S=C=C=S): Trapping and Isomerization in a Cobalt Complex. Angewandte Chemie International Edition. 2011-12-23, s. 12617-12620. DOI 10.1002/anie.201105055. 
  3. Zhong Zhang; Liang Pu; Qian-shu Li; R. Bruce King. The facile coupling of carbon monochalcogenides to ethenedichalcogenone ligands in binuclear iron carbonyl derivatives: a theoretical study. New Journal of Chemistry. 2014, s. 4282–4289. DOI 10.1039/C4NJ00740A. 
  4. Detlev Sülzle; Helmut Schwarz. Ethylenedithione(C2S2): Generation and Characterization by Neutralization-Reionization Mass Spectrometry. Angewandte Chemie International Edition in English. 1988, s. 1337–1339. DOI 10.1002/anie.198813371. 
  5. Robert B. Bohn; Yacine Hannachi; Lester Andrews. Production and reactions of triplet CS: matrix infrared and ultraviolet spectra of C2S2. Journal of the American Chemical Society. 1992, s. 6452–6459. DOI 10.1021/ja00042a024. 
  6. Ngai Ling Ma; Ming Wah Wong. Ethenedithione (S=C=C=S): Does It Obey Hund's Rule?. Angewandte Chemie International Edition. 1998-12-31, s. 3402–3404. ISSN 1433-7851. DOI 10.1002/(SICI)1521-3773(19981231)37:24<3402::AID-ANIE3402>3.0.CO;2-S. 
  7. Gloria I. Yranzo; José Elguero; Robert Flammang; Curt Wentrup. Formation of Cumulenes, Triple-Bonded, and Related Compounds by Flash Vacuum Thermolysis of Five-Membered Heterocycles. European Journal of Organic Chemistry. 2001, s. 2209–2220. DOI 10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2209::AID-EJOC2209>3.0.CO;2-X. 
  8. Peter B. Zmolek; Honglae Sohn; Peter K. Gantzel; William C. Trogler. Photopolymerization of Liquid Carbon Disulfide Produces Nanoscale Polythiene Films. Journal of the American Chemical Society. 2001, s. 1199–1207. DOI 10.1021/ja003200j.