Dithiany
Dithiany jsou heterocyklické sloučeniny obsahující šestičlenné kruhy, kde jsou dva uhlíkové atomy nahrazeny atomy síry. Jde o tři navzájem izomerní sloučeniny, 1,2-dithian, 1,3-dithian, a 1,4-dithian. Ve všech případech se jedná o bezbarvé pevné látky.
- 1,2-dithian, 1,3-dithian a 1,4-dithian
1,2-dithian
editovat1,2-dithian je cyklickým disulfidem, vzniká oxidací butan-1,4-dithiolu.
1,3-dithiany
editovat1,3-dithian je možné připravit reakcí propan-1,3-dithiolu s formaldehydem.[1]
1,3-dithiany mohou být použity jako chránicí skupiny pro karbonylové sloučeniny; vytvářejí se jejich reakcemi s propan-1,3-dithiolem za vzniku dithioacetalu a současného odštěpení vody. Tyto skupiny lze odstranit pomocí rtuťnatých sloučenin, kdy se využívá vysoké afinity rtuťnatých iontů vůči thiolátům. 1,3-dithiany mají rovněž využití při reakcích obracejících polaritu, jako je například Coreyova–Seebachova reakce.[2]
1,4-dithiany
editovat1,4-dithian se připravuje alkylací ethan-1,2-dithiolu 1,2-dibromethanem. Nemá praktické využití. Může se vytvářet ve stopových množstvích během rozkladných reakcí, například při vaření masa[3] nebo pyrolýze uhlí.[4]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiane na anglické Wikipedii.
- ↑ COREY, E. J.; SEEBACH, D. 1,3-Dithiane. Org. Synth.. 1970, s. 72. doi:10.15227/orgsyn.050.0072.
- ↑ P. G. M. Wuts; T. W. Greene. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis. [s.l.]: J. Wiley, 2006. ISBN 9780470053485.
- ↑ V. Garbusov; G. Rehfeld; G. Wölm; R. V. Golovnja; M. Rothe. Volatile sulfur compounds contributing to meat flavour. Part. I. Components identified in boiled meat. Molecular Nutrition & Food Research. 1976, s. 235–241. doi:10.1002/food.19760200302. PMID 958341.
- ↑ William H. Calkins. Investigation of organic sulfur-containing structures in coal by flash pyrolysis experiments. Energy Fuels. 1987, s. 59–64. doi:10.1021/ef00001a011.