Dioxiran

Dioxiran
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	dioxiran
Ostatní názvy	dioxacyklopropan
Sumární vzorec	CH2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	157-26-6
PubChem	449520
SMILES	C1OO1
InChI	InChI=1S/CH2O2/c1-2-3-1/h1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	56,025 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dioxiran je organická sloučenina se vzorcem CH₂O₂, obsahující cyklus tvořený jedním atomem uhlíku a dvma atomy kyslíku. Tato heterocyklická sloučenina je nejjednodušším cyklickým organickým peroxidem.

Samotná sloučenina je nestabilní a za pokojové teploty nebyla pozorována; deriváty, které mají atomy vodíku nahrazeny jinými funkčními skupinami, také nazývané dioxirany, bývají stálejší. Některé z nich, například dimethyldioxiran (DMDO) a reaktivnější methyl(trifluormethyl)dioxiran, se používají v organické syntéze jako oxidační činidla.^[1]

Jedním z mála dioxiranů stabilních v čisté podobě za pokojové teploty je difluordioxiran, vroucí mezi –80 a –90 °C.

Příprava

Dioxiran j velmi nestálý a většina studií je tak výpočetních; látka jako taková byla detekována za nízké teploty (-196 °C) jako produkt reakce ethenu s ozonem;^[2] i za takové teploty je ale jejich směs výbušná.^[3]

Tvorba této látky probíhá radikálově, pravděpodobně přes Criegeeův meziprodukt. Mikrovlnná analýza naznačuje délky vazeb 109,0 pm u C-H, 138,8 pm u C-O a 151,56 pm u O-O.^[3] Nestabilita molekuly je způsobena velkou délkou a malou energií vazby O-O.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dioxirane na anglické Wikipedii.

↑ Ruggero Curci; Anna Dinoi; Maria F. Rubino. Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle. Pure and Applied Chemistry. 1995, s. 811–822. Dostupné online. DOI 10.1351/pac199567050811.
↑ F. J. Lovas; R. D. Suenram. Identification of dioxirane (H2) in ozone-olefin reactions via microwave spectroscopy. Chemical Physics Letters. 1977, s. 453–456. DOI 10.1016/0009-2614(77)85398-0. Bibcode 1977CPL....51..453L.
↑ ^a ^b R. D. Suenram; F. J. Lovas. Dioxirane. Its synthesis, microwave spectrum, structure, and dipole moment. Journal of the American Chemical Society. 1978, s. 5117–5122. DOI 10.1021/ja00484a034L.

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Dioxiran na Wikimedia Commons

[1] Ruggero Curci; Anna Dinoi; Maria F. Rubino. Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle. Pure and Applied Chemistry. 1995, s. 811–822. Dostupné online. DOI 10.1351/pac199567050811.

[2] F. J. Lovas; R. D. Suenram. Identification of dioxirane (H2) in ozone-olefin reactions via microwave spectroscopy. Chemical Physics Letters. 1977, s. 453–456. DOI 10.1016/0009-2614(77)85398-0. Bibcode 1977CPL....51..453L.

[micro-3] R. D. Suenram; F. J. Lovas. Dioxirane. Its synthesis, microwave spectrum, structure, and dipole moment. Journal of the American Chemical Society. 1978, s. 5117–5122. DOI 10.1021/ja00484a034L.

[1]

[2]

[3]