Dimethylacetylendikarboxylát
Dimethylacetylendikarboxylát (zkráceně DMAD) je organická sloučenina se vzorcem CH3O2CC2CO2CH3. Jedná se o diester, jehož esterové skupiny jsou navázány na trojnou vazbu mezi dvěma uhlíky (C≡C); v důsledku toho je molekula silně elektrofilní, a tak se často používá jako dienofil při cykloadicích, jako jsou Dielsovy-Alderovy reakce; také jde o vhodný Michaelův akceptor.[2][3] Využití má například v rámci výroby léčiva nedokromilu.
Dimethylacetylendikarboxylát | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | dimethylbut-2-yndioát |
Funkční vzorec | H3COC(O)C≡CC(O)OCH3 |
Sumární vzorec | C6H6O4 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 762-42-5 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 212-098-4 |
PubChem | 12980 |
SMILES | COC(=O)C#CC(=O)OC |
InChI | InChI=1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3 |
Číslo RTECS | ES0175000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 142,11 g/mol |
Teplota tání | −18 °C (255 K) |
Teplota varu | 195 až 198 °C (468 až 471 K) |
Hustota | 1,1564 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H302 H314[1] |
P-věty | P260 P264 P270 P280 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P330 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Příprava a výroba
editovatDMAD se získává vícekrokově, přičemž prvním krokem je bromace kyseliny maleinové. Poté následuje dehydrohalogenace vzniklé kyseliny dibromjantarové hydroxidem draselným za vzniku kyseliny acetylendikarboxylové.[4][5] Tato kyselina se esterifikuje methanolem za katalýzy kyselinou sírovou:[6]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl acetylenedicarboxylate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12980
- ↑ Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. Dimethyl „Acetylenedicarboxylate“ in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York doi:10.1002/047084289X
- ↑ Manoj Sahoo. Dimethyl Acetylene Dicarboxylate. Synlett. 2007, s. 2142–2143. DOI 10.1055/s-2007-984894.
- ↑ E. Bandrowski. Ueber Acetylendicarbonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1877, s. 838–842. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.187701001231.
- ↑ T. W. ABBOTT; R. T. ARNOLD; R. B. THOMPSON. Acetylenedicarboxylic acid. Org. Synth.. 1938, s. 3. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.018.0003. ; Coll. Vol.. S. 10.
- ↑ E. H. HUNTRESS; T. E. LESSLIE; J. BORNSTEIN. Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Org. Synth.. 1952, s. 55. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.032.0055. ; Coll. Vol.. S. 329.
Externí odkazy
editovat- Obrázky, zvuky či videa k tématu dimethylacetylendikarboxylát na Wikimedia Commons