Dimethyl-tereftalát
Dimethyl-tereftalát (DMT) je organická sloučenina, diester kyseliny tereftalové a methanolu. Je to bílá pevná látka, která taje na bezbarvou kapalinu.[2]
| Dimethyl-tereftalát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | Dimethyl-benzen-1,4-dikarboxylát |
| Ostatní názvy | Dimethylester kyseliny tereftalové |
| Anglický název | Dimethyl terephthalate |
| Německý název | Dimethylterephthalat |
| Sumární vzorec | C10H10O4 |
| Vzhled | bílá pevná látka, nad teplotou tání bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 120-61-6 |
| PubChem | 8441 |
| SMILES | COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC |
| InChI | InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 194,19 g/mol |
| Teplota tání | 142 °C (415 K) |
| Teplota varu | 288 °C (561 K) |
| Hustota | 1,2 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | −7,21 |
| Disociační konstanta pKb | −6,60 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
editovatDimethyl-tereftalát se vyrábí několika způsoby. Původní a stále komerčně využívaná je přímá esterifikace kyseliny tereftalové. Lze jej také získat střídavou oxidací a esterifikací p-xylenu a kyseliny 4-methylbenzoové.[2]
Běžná metoda výroby DMT z p-xylenu a methanolu se skládá ze čtyř hlavních kroků: oxidace, esterifikace, destilace a krystalizace. Směs p-xylenu (PX) a kyseliny 4-methylbenzoové se oxiduje na vzduchu za přítomnosti katalyzátoru (Co/Mn). Vzniklá směs kyselin se esterifkuje methanolem za tvorby sněsi esterů. Ta se destiluje, aby byly odstraněny těžší estery a vedlejší produkty; lehčí estery jsou obnoveny v oxidační části. Surový DMT následně projde krystalizační částí, kdy se odstraní izomery DMT, zbylé kyseliny a aromatické aldehydy.[3]
Esterifikace vzniklých kyselin methanolem při teplotě 250 °C a tlaku 2,5 MPa vede k tvorbě dimethyl-tereftalátu (DMT):
Pokud je k dispozici nepříliš čistá kyselina, lze použít přímou esterifikaci methanolem za přítomnosti o-xylenu při teplotě 250–300 °C, vzniklý DMT je pak přečištěn destilací.
- C8H6O4 + 2CH3OH → C10H10O4 + 2 H2O
Použití
editovatDMT se používá na výrobu polyesterů jako jsou polyethylentereftalát (PET), polytrimethylentereftalát (PTT) a polybutylentereftalát (PBT). Jelikož je DMT těkavý, využívá se jako meziprodukt v některých postupech recyklace PET například z plastových lahví.
Hydrogenací DMT vzniká cyklohexandimethanol používaný jako monomer.
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl terephthalate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Dimethyl terephthalate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
- ↑ Archivovaná kopie. www.gtctech.com [online]. [cit. 2017-10-06]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-10-07.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethyltereftalát na Wikimedia Commons
